ethyl (4-benzoylphenoxy)acetate | 51848-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-benzoylphenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-benzoylphenoxy)acetate
• CAS: 51848-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: WSYBUCRCYYSRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  419.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-benzoylphenoxy)acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 以17.5 g的产率得到(4-苯甲酰基苯氧基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲基胺接头接枝：改善C末端肽酰胺合成的策略。

  摘要：

  Boc化学合成带有C的肽时使用的标准p- MBHA树脂末端羧酰胺的性能因批次而异。在肽链组装过程中，这可能导致人为的“困难”偶联，由于无法实现可接受的偶联产量，最终可能导致合成失败。为克服这些问题，我们开发了一种新方法，即将功能化的苯甲基胺连接基接枝到性能良好且性能良好的PAM树脂上。我们将优化的Boc化学，高性能的PAM树脂和新的基于苯二甲胺的接头相结合，以改善肽酰胺的合成。在这里，我们介绍了两个新的苯甲基胺连接基的合成及其与所选PAM树脂的连接。通过选择的“难”芋螺毒素的合成并使用茚三酮定量分析监测偶联效率来评估这种新型固体支持物。结果表明，与标准品相比，新型接头固体支持物的性能更高通常使用的p‐ MBHA树脂。总之，我们描述了一种替代的接头树脂系统，该系统可使用Boc / Bzl化学方法改善对C末端酰胺肽的访问。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1248
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (4-benzoylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮类似物对靶向血管生成和细胞凋亡的肿瘤生长抑制的关键作用†

  摘要：

  在现代生物学中，重要的重大课题之一是具有特定靶点的抗癌药物的进展。新型合成二苯甲酮类似物的血管预防和体外肿瘤抑制活性已得到深入研究和非常系统的探索。新型二苯甲酮类似物（ 9a-d和10a-d ）在同一化学主链的不同位置被甲基、氯和氟基团取代，并包含取代基数量的变化，已通过多步过程合成并表征。在这项研究中，我们进一步评估了新合成的化合物对 A549、HeLa 和 MCF-7 细胞的细胞毒性和抗增殖作用。进一步评估了有效的先导化合物的抗血管生成作用。通过构效关系，我们发现，与其他化合物相比，化合物9d中二苯甲酮环中甲基、氯和氟基团数量的增加导致了更高的效力。肿瘤抑制得到显着促进，这反映在对体内系统（例如 CAM）新血管形成的影响上。化合物9d在计算机中通过氢键与rVEGF相互作用，从而下调血管生成中VEGF的表达。我们的研究表明，基于克隆形成和细胞迁移测定，化合物9d具有通过将细胞周期阻滞在 G2/M

  DOI：

  10.1039/c7md00593h

文献信息

• [EN] METHODS OF IDENTIFYING CROSSLINKING MOLECULES FOR POLYMERS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'IDENTIFICATION DE MOLÉCULES DE RÉTICULATION POUR POLYMÈRES
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2015073847A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Methods for screening molecules or moieties for their ability to crosslink are disclosed. An aromatic carbonate, aromatic ester, or aliphatic ester group is attached to the molecule to mimic the presence of a polymer. A solution of the modified molecule is irradiated, and the first-order kinetic rate constant is measured. If the rate constant is high enough or a threshold amount of the molecule is consumed, a polymer is synthesized using the molecule/moiety as an endcap or co-monomer. The polymer is irradiated, and the increase in crosslink density and the gel formation percentage are determined. These parameters, if high enough, indicate the suitability of the molecule/moiety to act as a crosslinking agent, particularly for polycarbonates. Alternatively, the molecule/moiety may be identified as suitable solely by its first-order kinetic rate constant.

  揭示了用于筛选分子或基团以确定其交联能力的方法。将芳香碳酸酯、芳香酯或脂肪酯基团连接到分子上，以模拟聚合物的存在。辐照修改后的分子的溶液，并测量一阶动力学速率常数。如果速率常数足够高或分子的阈值量被消耗，就使用该分子/基团合成聚合物，作为端基或共聚单体。对聚合物进行辐照，并确定交联密度的增加和凝胶形成百分比。如果这些参数足够高，则表明该分子/基团适合作为交联剂，特别是对于聚碳酸酯。或者，该分子/基团可以仅通过其一阶动力学速率常数被确定为合适。
• Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPAR&amp;#945; . Agonistic Activity
  作者：Letizia Giampietro、Alessandra D’Angelo、Antonella Giancristofaro、Alessandra Ammazzalorso、Barbara Filippis、Mauro DiMatteo、Marialuigia Fantacuzzi、Pasquale Linciano、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.2174/157340641001131226123613

  日期：2013.12.31

  In an effort to develop safe and efficacious compounds for the treatment of metabolic disorders, new compounds based on a combination of clofibric acid, the active metabolite of clofibrate, and trans-stilbene, chalcone, and other lipophilic groups were synthesized. They were evaluated for PPARα transactivation activity; all branched derivatives showed an increase of the transcriptional activity of receptor compared to the linear ones. Noteworthy, stilbene and benzophenone branched derivatives activated the PPARα better than clofibric acid.

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。
• SYNTHESIS OF 5-(4'-AROYL)-ARYLOXY METHYL-4H-(1,2,4)-TRIAZOLIN-3-THIOL AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY
  作者：B.S. Sudha、S. Shashikanth、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.85

  日期：2004.1

  5-(4'-aroyl)-aryloxy methyl-4H-1,2, 4)-triazolin-3-thiols were synthesized by using substituted phenyl benzoates as the starting material. Phenyl benzoates on Fries rearrangement gave p-hydroxy benzophenones which on treatment with ethyl bromoacetate in presence of anhydrous potassium carbonate and dry acetone gave corresponding benzoyl phenyloxy esters in excellent yield. Esters were refluxed with

  5-(4'-芳酰基)-芳氧基甲基-4H-1,2,4)-三唑啉-3-硫醇以取代苯甲酸苯酯为起始原料合成。Fries 重排苯甲酸苯酯得到对羟基二苯甲酮，在无水碳酸钾和无水丙酮存在下用溴乙酸乙酯处理得到相应的苯甲酰苯氧基酯，产率极好。在乙酸酐存在下将酯与氨基硫脲回流，得到环化的标题化合物。它们的元素分析和光谱数据为合成化合物的结构提供了支持。筛选新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。关键词：芳酰基芳氧基酯，三唑啉-3-硫醇。
• Fibrate-based<i>N</i>-acylsulphonamides targeting carbonic anhydrases: synthesis, biochemical evaluation, and docking studies
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Simone Carradori、Andrea Angeli、Atilla Akdemir、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1611801

  日期：2019.1.1

  propose them as zinc binders for the inhibition of human carbonic anhydrase (hCA) enzymatic activity. Synthesised compounds were tested against four hCAs (I, II, IX, and XII) revealing a promising submicromolar inhibitory activity characterised by an isozyme selectivity pattern. Structural modifications explored within this scaffold are: presence of an aryl ring on the sulphonamide, p-substitution of

  抽象的 设计，合成并充分表征了一个大型的基于纤维状的N-酰基磺酰胺库，以便将它们用作抑制人碳酸酐酶（hCA）酶活性的锌结合剂。对合成的化合物针对四种hCA（I，II，IX和XII）进行了测试，揭示了以同工酶选择性模式为特征的有希望的亚微摩尔抑制活性。在该支架内探索的结构修饰为：磺酰胺上存在芳基环，该芳基环的对位取代，苯并噻唑或二苯甲酮作为核心核，以及一个n-丙基链或Cα碳上的双甲基二甲基。生物学结果与分子模型分析非常吻合，揭示了hCA I，II和IX活性位点中与锌离子的直接相互作用。这些发现支持了对较少研究的仲磺酰胺作为潜在的hCA抑制剂的探索。
• Synthesis of a thioester linker precursor for a general preparation of peptide C-terminal thioacids
  作者：Hubert Gaertner、Matteo Villain、Paolo Botti、Lynne Canne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.160

  日期：2004.3

  A general procedure to prepare peptide thioacids by solid-phase peptide synthesis is presented. The method involves the synthesis of 4-[α-(S-acetyl)mercaptobenzyl]phenoxyacetic acid as general precursor. This reagent once attached to a solid support is derivatized with the Boc-amino acid of choice after deprotection of the thiol.

  提出了通过固相肽合成制备肽硫代酸的一般程序。该方法包括合成4- [α-（S-乙酰基）巯基苄基]苯氧基乙酸作为一般前体。巯基脱保护后，一旦连接到固体支持物上的该试剂就会用所选的Boc-氨基酸衍生化。