4-(α-hydroxybenzyl)phenoxyacetic acid | 117175-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(α-hydroxybenzyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[Hydroxy(phenyl)methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 117175-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IVLBIYAMWLPFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-hydroxybenzyl)phenoxyacetic acid 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以60%的产率得到4-(α-mercaptobenzyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备 4-(α-巯基苄基)苯氧乙酸的简单程序，一种用于固相合成肽-α-硫代酸的硫醇连接单元

  摘要：

  摘要 描述了用劳森试剂直接硫代标题化合物制备标题化合物的简便方法。

  DOI：

  10.1080/00397919708004820
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-benzhydrol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(α-hydroxybenzyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酯树脂接头的另一种制备方法，用于固相合成肽C端硫代酸

  摘要：

  提供了用于肽C-末端硫代酸的固相合成的硫代酯树脂接头的另一种制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00266-5

文献信息

• Synthesis of a thioester linker precursor for a general preparation of peptide C-terminal thioacids
  作者：Hubert Gaertner、Matteo Villain、Paolo Botti、Lynne Canne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.160

  日期：2004.3

  A general procedure to prepare peptide thioacids by solid-phase peptide synthesis is presented. The method involves the synthesis of 4-[α-(S-acetyl)mercaptobenzyl]phenoxyacetic acid as general precursor. This reagent once attached to a solid support is derivatized with the Boc-amino acid of choice after deprotection of the thiol.

  提出了通过固相肽合成制备肽硫代酸的一般程序。该方法包括合成4- [α-（S-乙酰基）巯基苄基]苯氧基乙酸作为一般前体。巯基脱保护后，一旦连接到固体支持物上的该试剂就会用所选的Boc-氨基酸衍生化。
• US20140343227A1
  申请人：——

  公开号：US20140343227A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8802819B2
  申请人：——

  公开号：US8802819B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• An alternate preparation of thioester resin linkers for solid-phase synthesis of peptide C-terminal thioacids
  作者：Alex S Goldstein、Michael H Gelb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00266-5

  日期：2000.4

  An alternative preparation of thioester resin linkers for solid-phase synthesis of peptide C-terminal thioacids is presented.

  提供了用于肽C-末端硫代酸的固相合成的硫代酯树脂接头的另一种制备方法。
• A Simple Procedure for the Preparation of 4-(α-Mercaptobenzyl)Phenoxyacetic Acid, A Thiol Linker Unit Used in Solid Phase Synthesis of Peptide-α-Thioacids
  作者：Shyamala Rajagopalan、Gary Radke、John Tomich

  DOI：10.1080/00397919708004820

  日期：1997.1.1

  Abstract A convenient procedure for the preparation of the title compound via direct thionation of its alcohol precursor by Lawesson's reagent is described.

  摘要 描述了用劳森试剂直接硫代标题化合物制备标题化合物的简便方法。