Iodo-17α androstanene-4-on-3 | 35581-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Iodo-17α androstanene-4-on-3
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-iodo-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；17α-Iod-androst-4-en-3-on；17α-Jod-androst-4-en-3-on
• CAS: 35581-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₇IO
• 分子量: 398.327
• InChiKey: FIJXBYMJXWIFEJ-KZYORJDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iodo-17α androstanene-4-on-3 、 在 锰 、 (2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以17 mg的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  直接访问由Nickel（I）激活介导的同位素标记的脂肪族酮。

  摘要：

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201916391
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到Iodo-17α androstanene-4-on-3
  参考文献：
  名称：

  直接访问由Nickel（I）激活介导的同位素标记的脂肪族酮。

  摘要：

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201916391

文献信息

• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen. XLII. Nucleophile Substitutionen an Hydroxysteroiden mit Hilfe von Triphenylphosphan/Azodicarbonsäureester
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/hlca.19770600213

  日期：1977.3.9

  Nucleophilic Substitution Reactions of Hydroxysteroids using Triphenylphosphane/diethylazodicarboxylate

  三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯对羟基类固醇的亲核取代反应
• Scheffold,R.; Saladin,E., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 158 - 160
  作者：Scheffold,R.、Saladin,E.

  DOI：——

  日期：——
• Place,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 169 - 176
  作者：Place,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Access to Isotopically Labeled Aliphatic Ketones Mediated by Nickel(I) Activation
  作者：Aske S. Donslund、Simon S. Pedersen、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Lee Kingston、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201916391

  日期：2020.5.18

  An extensive range of functionalized aliphatic ketones with good functional-group tolerance has been prepared by a NiI -promoted coupling of either primary or secondary alkyl iodides with NN2 pincer NiII -acyl complexes. The latter were easily accessed from the corresponding NiII -alkyl complexes with stoichiometric CO. This Ni-mediated carbonylative coupling is adaptable to late-stage carbon isotope

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。