ethyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate | 28743-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate
• 英文别名: (4-methoxy-phenylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)sulfanylacetate
• CAS: 28743-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• mdl: MFCD05256227
• 分子量: 226.296
• InChiKey: MFDBJTGAQFVAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-142 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methyl-4-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship of N-Substituted 4-Arylsulfonylpiperidine-4-hydroxamic Acids as Novel, Orally Active Matrix Metalloproteinase Inhibitors for the Treatment of Osteoarthritis

  摘要：

  The matrix metalloproteinases (MMPs) are a family of zinc-containing endopeptidases that play a key role in both physiological and pathological tissue degradation. In our preceding paper, we have reported on a series of novel and orally active N-hydroxy-alpha-phenylsulfonylacetamide derivatives. However, these compounds had two drawbacks (moderate selectivity and chirality issues). To circumvent these two problems, a series of novel and orally active N-substituted 4-benzenesulfonylpiperidine-4-carboxylic acid hydroxyamide derivatives have been synthesized. The present paper deals with the synthesis and SAR of these compounds. Among the several compounds synthesized, derivative 55 turned out to be a potent, selective, and an orally active MMP inhibitor in the clinically relevant advanced rabbit osteoarthritis model. Detailed pharmacokinetics and metabolism data are described.

  DOI：

  10.1021/jm0205550
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 hemin 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035

文献信息

• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Intermolecular carbene S–H insertion catalysed by engineered myoglobin-based catalysts
  作者：Vikas Tyagi、Rachel B. Bonn、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c5sc00080g

  日期：——

  The first example of a biocatalytic strategy for the synthesis of thioethers via an intermolecular carbene S–H insertion reaction is reported. Engineered variants of sperm whale myoglobin were found to efficiently catalyze this C–S bond forming transformation across a diverse set of aryl and alkyl mercaptan substrates and α-diazoester carbene donors, providing high conversions (60–99%) and high numbers

  用于合成硫醚的生物催化策略的第一个例子报道了分子间卡宾S-H插入反应。抹香鲸肌红蛋白的工程变体被发现可以有效地催化这种跨多种芳基和烷基硫醇底物和 α-重氮酯卡宾供体的 C-S 键形成转化，提供高转化率 (60-99%) 和大量催化转换（1100-5400）。此外，这些生物催化剂的对映选择性可以通过血红蛋白远端口袋内氨基酸残基的突变来调节，从而产生能够支持不对称 S-H 插入的肌红蛋白变体，高达 49% ee。重排实验支持一种机制，该机制涉及硫醇底物攻击与血红素结合的卡宾中间体时产生的锍叶立德的形成。
• N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06342508B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Matrix metalloproteinases (MMps) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by the formula where R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。
• [EN] 3-PHENYLSULPHONYL-QUINOLINE DERIVATIVES AS AGENTS FOR TREATING PATHOGENIC BLOOD VESSELS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-PHÉNYLSULFONYL-QUINOLÉINE EN TANT QU'AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DES VAISSEAUX SANGUINS PATHOGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076886A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The disclosure provides compounds, and compositions, including pharmaceutical compositions, kits that include the compounds, and methods of using (or administering) and making the compounds. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of modulating PLXDC1 (TEM7) and/or PLXDC2 or killing pathogenic blood vessles. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of treating a disease, disorder, or condition that is mediated, at least in part, by PEDF receptors or by angiogenesis.

  该披露提供了化合物和组合物，包括药物组合物、包含这些化合物的试剂盒，以及使用（或给药）和制备这些化合物的方法。该披露进一步提供了用于调节PLXDC1（TEM7）和/或PLXDC2或杀灭病原性血管的方法中的化合物或其组合物。该披露还提供了用于治疗由PEDF受体或血管生成至少部分介导的疾病、紊乱或状况的方法中的化合物或其组合物。