2-(4-苯基苯氧基)乙酸乙酯 | 54334-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(biphenyl-4-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-biphenyl-4-yloxyacetate；ethyl 4-phenylphenoxy acetate；ethyl 4-biphenoxyacetate；ethyl-4-biphenoxyacetate；biphenyl-4-yloxy-acetic acid ethyl ester；Biphenyl-4-yloxy-essigsaeure-aethylester；Ethyl (biphenyl-4-yloxy)acetate；ethyl 2-(4-phenylphenoxy)acetate
• CAS: 54334-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD00805973
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NTJRCMPUTOCGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基苯氧基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-联苯基氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  取代的硫代氨基脲和相应的环化1,3,4-恶二唑及其抗炎活性。

  摘要：

  合成了几种1-（4-联苯氧基乙酰基）-4-取代的芳基硫代氨基脲及其相应的环化2-（4-联苯氧基甲基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑，并通过元素分析和IR，质量和核素表征磁共振光谱。通过确定它们对角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的保护能力，评估了所有化合物的抗炎活性。取代的硫代氨基脲[100 mg / kg，腹膜内（ip）]的抗炎活性为22％至68％，而取代的1,3,4-恶二唑（100 mg / kg，ip）提供10-76的保护％。用作标准参考药物的氢化可的松（10 mg / kg，ip）和羟苯丁酮（40 mg / kg，ip）分别使大鼠爪水肿减少44.6％和52.9％。所有化合物（1 mM）都具有抗蛋白水解活性，这是由于它们具有体外抑制胰蛋白酶诱导的牛血清白蛋白水解的能力所反映的。对于取代的硫代氨基脲而言，这种抑制作用介于43％至72％之间；对于取代的1,3,4-恶二唑而言，抑制作用介于30％至83％之间。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820210
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-苯基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel N-Hydroxy-1,2,4-oxadiazole-5-formamides as ASM Direct Inhibitors for the Treatment of Atherosclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01643

文献信息

• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Design and synthesis of α-phenoxy-N-sulfonylphenyl acetamides as Trypanosoma brucei Leucyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Weixiang Xin、Zezhong Li、Qing Wang、Jin Du、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111827

  日期：2020.1

  HAT is urgently needed. Leucyl-tRNA synthetase (LeuRS), a recently clinically validated antimicrobial target, is an attractive target for development of antitrypanosomal drugs. In this work, we report a series of α-phenoxy-N-sulfonylphenyl acetamides as T. brucei LeuRS inhibitors. The most potent compound 28g showed an IC50 of 0.70 μM which was 250-fold more potent than the starting hit compound 1. The

  由寄生性原生动物锥虫锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）是热带地区的致命疾病之一，目前的药物不足。因此，迫切需要开发用于HAT的新药。亮氨酰-tRNA合成酶（LeuRS）是最近经过临床验证的抗微生物靶标，是开发抗锥虫病药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，我们报告了一系列作为T. brucei LeuRS抑制剂的α-苯氧基-N-磺酰基苯基乙酰胺。最有效的化合物28g的IC50为0.70μM，比起始命中化合物1的IC50强250倍。还讨论了结构-活性关系。这些乙酰胺为进一步开发临床上有用的抗胰锥虫剂提供了新的支架和先导化合物。
• An efficient approach towards syntheses of ethers and esters using CsF–Celite as a solid base
  作者：Syed Tasadaque A Shah、Khalid M Khan、Angelica M Heinrich、M.Iqbal Choudhary、W Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02060-9

  日期：2002.11

  The coupling reactions of a number of alcohols and phenols with alkyl, acyl or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride–Celite are described. It has been found that CsF–Celite combinations provide an efficient, convenient and practical method for syntheses of both, ethers and esters.

  描述了多种醇和酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。已经发现，CsF-Celite的结合为醚和酯的合成提供了一种高效，便捷和实用的方法。
• Cesium fluoride-Celite: a solid base for efficient syntheses of aromatic esters and ethers
  作者：Syed Tasadaque Ali Shah、Khalid Mohammed Khan、Hidayat Hussain、Muhammad Usman Anwar、Miriam Fecker、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.126

  日期：2005.7

  Coupling reactions of a number of aromatic and heteroaromatic phenols with alkyl, acyl or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described, demonstrating that this reagent provides an efficient, convenient and practical method for the syntheses of aromatic esters and ethers.

  描述了许多芳族和杂芳族酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应，表明该试剂为合成芳族酯和醚提供了一种有效，方便和实用的方法。
• Oxadiazole-isopropylamides as Potent and Noncovalent Proteasome Inhibitors
  作者：Sevil Ozcan、Aslamuzzaman Kazi、Frank Marsilio、Bin Fang、Wayne C. Guida、John Koomen、Harshani R. Lawrence、Saïd M. Sebti

  DOI：10.1021/jm400221d

  日期：2013.5.23

  inhibited chymotrypsin-like (CT-L) activity (IC50 = 0.60 μM) with little effects on the other two major proteasome proteolytic activities, trypsin-like (T-L) and postglutamyl-peptide-hydrolysis-like (PGPH-L). LC–MS/MS and dialysis show that 1 is a noncovalent and rapidly reversible CT-L inhibitor. Focused library synthesis provided 11ad (PI-1840) with CT-L activity (IC50 = 27 nM). Detailed SAR studies

  对 50 000 ChemBridge 化合物库的筛选导致鉴定出恶二唑-异丙基酰胺1 (PI-1833)，其抑制胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性（IC 50 = 0.60 μM），对其他两种主要蛋白酶体几乎没有影响蛋白水解活性，胰蛋白酶样 (TL) 和谷氨酰肽水解样 (PGPH-L)。LC-MS/MS 和透析表明1是一种非共价且快速可逆的 CT-L 抑制剂。集中文库合成为11ad (PI-1840) 提供了 CT-L 活性 (IC 50= 27 纳米）。详细的 SAR 研究表明酰胺部分和两个苯环对修饰敏感。疏水性残基，如在对位丙基或丁基（未邻位或间位）的A环和一个的米-吡啶基团作为B环，显著提高活性。化合物11ad (IC 50 = 0.37 μM)在抑制完整 MDA-MB-468 人乳腺癌细胞中的 CT-L 活性和抑制其存活方面比1 (IC 50 = 3.5 μM)更有效。11ad的活