2-(4-苯基苯氧基)丙酸甲酯 | 93434-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基苯氧基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-phenylphenoxy)propanoate
• CAS: 93434-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD02969038
• 分子量: 256.301
• InChiKey: SKFXZHGCUKGGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpiperazin-1-yl biguanide dihydrochloride 、 2-(4-苯基苯氧基)丙酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到4-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)ethyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  超越 5-HT6R 药物药效团模型的退出 - 一种获得具有预认知潜力的三嗪衍生物双重 5-HT6/5-HT2A 作用的新策略

  摘要：

  这项研究使我们能够在一组 1,3,5-三嗪化合物中找到第一个高效的 5-HT 6 /5-HT 2A受体（5-HT 6 /5-HT 2A R）双重拮抗剂，因为5-HT 6 R 拮抗剂药效团模型的疏水特征之外的出口。已经进行了具有双环芳族区域的 1,3,5-三嗪的新的含 O 和 S 醚衍生物系列 ( 2 – 16 ) 的设计和合成。在综合药理学筛选中检查了新化合物，包括：放射性配体结合测定、体外功能和 ADMET 研究以及大鼠的行为测试。还分析了晶体学方面和计算机辅助的构效关系。综合方法导致选择化合物12 (4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(2-(naphthalen-2-ylthio)propan-2-yl)-1,3,5-triazin-2 -胺）具有最显着的双重 5-HT 6 /5-HT 2A R 拮抗作用（5-HT 6 R K i  = 11 nM，5-HT 2A

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105695
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alpha-(4-联苯基氧基)丙酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-苯基苯氧基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  GB916242

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Aryloxy-2-halogenpropionsäureverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044974B1

  公开（公告）日：1984-05-16
• US4348534A
  申请人：——

  公开号：US4348534A

  公开（公告）日：1982-09-07
• GB916242
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An exit beyond the pharmacophore model for 5-HT6R agents - a new strategy to gain dual 5-HT6/5-HT2A action for triazine derivatives with procognitive potential
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Wesam Ali、Rafał Kurczab、Sylwia Sudoł-Tałaj、Natalia Wilczyńska-Zawal、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Barbara Mordyl、Ewa Żesławska、Agnieszka-Olejarz-Maciej、Kinga Czarnota、Gniewomir Latacz、Anna Partyka、Anna Wesołowska、Wojciech Nitek、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105695

  日期：2022.4

  receptor (5-HT6/5-HT2AR) dual antagonists in a group of 1,3,5-triazine compounds as a result of an exit beyond the hydrophobic feature of the pharmacophore model for 5-HT6R antagonists. Design and synthesis of the series (2–16) of new O- and S-containing ether derivatives of 1,3,5-triazines with the double-ring aromatic region have been performed. The new compounds were examined within the comprehensive pharmacological

  这项研究使我们能够在一组 1,3,5-三嗪化合物中找到第一个高效的 5-HT 6 /5-HT 2A受体（5-HT 6 /5-HT 2A R）双重拮抗剂，因为5-HT 6 R 拮抗剂药效团模型的疏水特征之外的出口。已经进行了具有双环芳族区域的 1,3,5-三嗪的新的含 O 和 S 醚衍生物系列 ( 2 – 16 ) 的设计和合成。在综合药理学筛选中检查了新化合物，包括：放射性配体结合测定、体外功能和 ADMET 研究以及大鼠的行为测试。还分析了晶体学方面和计算机辅助的构效关系。综合方法导致选择化合物12 (4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(2-(naphthalen-2-ylthio)propan-2-yl)-1,3,5-triazin-2 -胺）具有最显着的双重 5-HT 6 /5-HT 2A R 拮抗作用（5-HT 6 R K i  = 11 nM，5-HT 2A