methyl 2-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(2-oxochromen-7-yl)oxyacetyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: BIPDMERLYLLZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有对脂氧合酶和肿瘤相关碳酸酐酶IX的抑制作用的新型6和7取代的香豆素。

  摘要：

  通过用碘代乙酸乙酯将烷基化的相应的6-或7-羟基香豆素开始，通过原始程序制备了一系列6-和7-取代的香豆素的羧酰胺衍生物，并将所得到的酯转化为相应的羧酸。然后与一系列芳族/脂族/杂环胺反应，得到所需的酰胺。研究了这些新衍生物作为两种酶的抑制剂，即人碳酸酐酶（hCAs）和大豆脂氧合酶（LOX）。化合物4a和4b是有效的LOX抑制剂，而本研究中检测到许多有效的hCA IX抑制剂（KIs在30.2-30.5 nM范围内）。两种化合物4b和5b表现出双重抑制现象。此外，这些香豆素没有显着抑制广泛的胞质亚型hCA I和II，而它们是弱的hCA IV抑制剂，因此成为hCA IX选择性抑制剂。由于hCA IX和LOX是经过验证的抗肿瘤靶标，因此这些结果对于研究涉及肿瘤发生的新型药物靶标很有希望。

  DOI：

  10.3390/molecules23010153

文献信息

• Novel 6- and 7-Substituted Coumarins with Inhibitory Action against Lipoxygenase and Tumor-Associated Carbonic Anhydrase IX
  作者：Aikaterini Peperidou、Silvia Bua、Murat Bozdag、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Claudiu Supuran

  DOI：10.3390/molecules23010153

  日期：——

  thereafter reacted with a series of aromatic/aliphatic/heterocyclic amines leading to the desired amides. The new derivatives were investigated as inhibitors of two enzymes, human carbonic anhydrases (hCAs) and soy bean lipoxygenase (LOX). Compounds 4a and 4b were potent LOX inhibitors, whereas many effective hCA IX inhibitors (KIs in the range of 30.2-30.5 nM) were detected in this study. Two compounds, 4b

  通过用碘代乙酸乙酯将烷基化的相应的6-或7-羟基香豆素开始，通过原始程序制备了一系列6-和7-取代的香豆素的羧酰胺衍生物，并将所得到的酯转化为相应的羧酸。然后与一系列芳族/脂族/杂环胺反应，得到所需的酰胺。研究了这些新衍生物作为两种酶的抑制剂，即人碳酸酐酶（hCAs）和大豆脂氧合酶（LOX）。化合物4a和4b是有效的LOX抑制剂，而本研究中检测到许多有效的hCA IX抑制剂（KIs在30.2-30.5 nM范围内）。两种化合物4b和5b表现出双重抑制现象。此外，这些香豆素没有显着抑制广泛的胞质亚型hCA I和II，而它们是弱的hCA IV抑制剂，因此成为hCA IX选择性抑制剂。由于hCA IX和LOX是经过验证的抗肿瘤靶标，因此这些结果对于研究涉及肿瘤发生的新型药物靶标很有希望。