15α-hydroxyandrostenedione | 566-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15α-hydroxyandrostenedione
• 英文别名: 15α-Hydroxy-androsten-(4)-dion-(3,17)；15alpha-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,15S)-15-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 566-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MYKMKUGZFQKMOZ-CKDIOHLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2 at 20℃ and pH5.92

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-hydroxyandrostenedione 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 15α-acetoxyandrost-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic [3,2-c]pyrazole and [3,2-d]triazole steroids

  摘要：

  [3,2-c]吡唑并[3,2-d]三唑类固醇是有用的抗雄激素。

  公开号：

  US05236912A1
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 sodium bismuthate 作用下， 生成 15α-hydroxyandrostenedione
  参考文献：
  名称：

  Tsuda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 534,537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substratspezifische Hydroxylierungen von Steroiden mittels Pilz-Stämmen der Gattung<i>Gibberella</i>. Mikrobiologische Reaktionen, 9. Mitteilung
  作者：J. Urech、E. Vischer、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19600430417

  日期：——

  Continning our earlier work on the action of fungi of the genus Gibberella on steroids we have shown that G. saubinetti (MONT. SACC. has the ability of hydroxylating steroids in the 6β- or the 15α-position. On the other hand, the steroid transforming properties of G. baccata (WALLR. SACC. seem to be limited to 15α-hydroxylation. Some interesting substrate specificity has been observed in this connection

  继续我们对赤霉菌属真菌对类固醇的作用的早期研究，我们表明G. saubinetti（MONT。SACC。具有在6β-或15α-位羟基化类固醇的能力。另一方面，类固醇转化的性质G.山定子（WALLR。SACC。似乎仅限于15α羟基化。一些有趣的底物特异性已在这方面，已观察到。15α羟基Δ 4雄甾烯3，已对所得到的17二酮这些实验过程中的第一次。
• Microbial transformation of androstenedione by <i>Cladosporium sphaerospermum</i> and <i>Ulocladium chartarum</i>
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru、Eda Küçükbaşol

  DOI：10.1080/10242422.2019.1604690

  日期：2020.1.2

  Abstract In this work, incubations of androstenedione 1 with Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 and Ulocladium chartarum MRC 72584 have been reported. C. sphaerospermum MRC 70266 mainly hydroxylated 1 at C-6β, accompanied by a hydroxylation at C-15α, a reduction at C-17, a 5α-reduction and oxidations at C-6 and C-16 following hydroxylations. U. chartarum MRC 72584 hydroxylated 1 at C-6β, C-7α, C-7β

  摘要 在这项工作中，已经报道了雄烯二酮 1 与 Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 和 Ulocladium chartarum MRC 72584 的孵育。C. sphaerospermum MRC 70266 主要在 C-6β 处将 1 羟基化，伴随着 C-15α 处的羟基化、C-17 处的还原、5α-还原以及羟基化后 C-6 和 C-16 处的氧化。U. chartarum MRC 72584 在 C-6β、C-7α、C-7β 和 C-14α 处羟基化 1，伴随其羟基化后 C-6 处的氧化、C-17 处的还原和 5α 还原。6β,17β-Dihydroxyandrost-4-en-3,16-dione 8 是 1 与 C. sphaerospermum MRC 70266 孵育的代谢物之一，被确定为一种新化合物。
• Efficient hydroxylation of functionalized steroids by Colletotrichum lini ST-1
  作者：Yan Wu、Hui Li、Xiao-Mei Zhang、Jin-Song Gong、Zhi-Ming Rao、Jin-Song Shi、Xiao-Juan Zhang、Zheng-Hong Xu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.003

  日期：2015.10

  series of steroid compounds (estradiol, estrone, androst-4-en-3,17-dione, testosterone, canrenone, 16α,17α-epoxyprogesterone and progesterone) with Colletotrichum lini ST-1 as biocatalyst was investigated. With the exception of estradiol, estrone and progesterone, the microorganism could selectively hydroxylate steroid substrates (4 g/L) with 70–85% conversion rate and 60–76% total products yield. The

  研究了一系列的类固醇化合物（雌二醇，雌酮，androst-4-en-3,17-dione，睾丸激素，canrenone，16α，17α-环氧孕酮和孕酮）以Colletotrichum lini ST-1为生物催化剂的生物转化。除雌二醇，雌酮和孕酮外，该微生物可以选择性地羟化类固醇底物（4 g / L），转化率为70-85％，总产物产率为60-76％。雄酮-4-en-3,17-二酮（3）和睾丸酮（4）之间的不同羟基化位点表明，C17底物上的羟基或羰基对引入的羟基的位置有深远的影响。3-酮-类固醇（的变换3，4，5，6和7）包括在11α和15α位置的单羟基化或二羟基化，而3-羟基-类固醇（DHEA）的羟基化是在7α和15α位置的羟基化。此外，时程实验表明，雄激素-4-en-3,17-二酮（3），烯睾丙内酯（5）和16α，17α-环氧孕酮（6）的二羟基化都是通过环D（C15）上的羟基化作用引发的
• Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、KYOICHI TADANO、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2650

  日期：——

  The preparation of 15α-hydroxytestosterone (5) and 15α-hydroxyandrostenedione (11) was carried out employing 17β-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-methoxy-3α, 5-cyclo-5α-androstan-15α-ol (1) as a key intermediate. In a similar fashion the 15α-hydroxylated 5α-androstane derivatives (20, 22, 26) were also synthesized. The utilization of tertbutyldimethylsilylation for protecting the hydroxyl group in the preparation of the desired compounds has been demonstrated.

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。
• Synthesis of (4-14C)-labeled and non-labeled 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one and 3β,15α-dihydroxy-5-androsten-17-one
  作者：Bhagu R. Bhavnani、Frank Z. Stanczyk

  DOI：10.1016/0039-128x(72)90065-7

  日期：1972.8

  Abstract The synthesis of labeled and non-labeled 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) and 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) is described. Treatment of 15α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione (I) with acetic anhydride and acetyl chloride gave 3,15α-diacetoxy-3,5-pregnadien-20-one (II). The enol acetate (II) was ketalized by a modification of the general procedure to yield 3,15α-diacetoxy-3,5-pregnadien-20-one

  摘要 描述了标记和非标记 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) 和 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) 的合成。用乙酸酐和乙酰氯处理 15α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮 (I)，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮 (II)。烯醇乙酸酯 (II) 通过修改一般程序进行缩酮化，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮环状亚乙基缩酮 (III)，然后用 NaBH 4 和 LiAlH 4 还原得到3β, 15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 环状乙烯缩酮 (IV)。IV 的缩酮基团的裂解得到 V。类似地，XI 通过从 15α-羟基-4-雄烯-3,17-二酮 (VII) 开始制备。(4- 14 C)-3β，