N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide | 57894-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 57894-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: FEHBTTCFVLUCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  520.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl>phthalimide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides

  摘要：

  异吲哚异喹啉酮、吡咯异喹啉酮和苯并[a]喹嗪酮单元是通过使用 BBr3 对甲氧基取代的 N-苯乙基亚酰胺进行分子内环化而构建的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00269k

文献信息

• Mussel-inspired green synthesis of silver nanoparticles on graphene oxide nanosheets for enhanced catalytic applications
  作者：Eun Kyung Jeon、Eunyong Seo、Eunhee Lee、Wonoh Lee、Moon-Kwang Um、Byeong-Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc00115f

  日期：——

  We report a facile green approach to the synthesis of silver nanoparticles (Ag NPs) on the surface of graphene oxide nanosheets functionalized with mussel-inspired dopamine (GO-Dopa) without additional reductants or stabilizers at room temperature. The resulting hybrid Ag/GO-Dopa exhibits good dispersity and excellent catalytic activity in the reduction of nitroarenes.

  我们报告了一种简便的绿色方法，用于在室温下用贻贝启发的多巴胺（GO-Dopa）功能化的氧化石墨烯纳米片表面上合成银纳米颗粒（Ag NPs），而无需其他还原剂或稳定剂。所得杂化的Ag / GO-Dopa在硝基芳烃的还原中表现出良好的分散性和优异的催化活性。
• Novel synthesis of isoindoline/isoindoline-1,3-dione derivatives under solventless conditions and evaluation with the human D2 receptor
  作者：Erik Andrade-Jorge、José R. Bahena-Herrera、Jesus Garcia-Gamez、Itzia I. Padilla-Martínez、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1007/s00044-017-1942-6

  日期：2017.10

  Although many different pathways of synthesis have been described, they do not follow green chemistry principles. The aim of this contribution was to develop a green synthesis technique for isoindolines/dioxoisoindolines. These compounds derived from analogs of important biogenic amines were tested in silico (on the human dopamine receptor D2) to predict their affinities and some pharmacokinetic parameters

  异吲哚啉是许多生物活性分子中存在的重要化合物家族，因此成为许多研究的重点。尽管已经描述了许多不同的合成途径，但是它们不遵循绿色化学原理。该贡献的目的是开发用于异二氢吲哚/二氧代异二氢吲哚的绿色合成技术。这些重要生物胺类似物的化合物在计算机上进行了测试（在人多巴胺受体D 2上））以预测其亲和力和一些药代动力学参数。其中之一YaI-01在帕金森氏症小鼠模型中进行了体内评估。使用简单的加热和相对快速的无溶剂反应合成了七个分子，包括三个异二氢吲哚和四个二氧异二氢吲哚。然后将它们用尽可能绿色的方法纯化。由于不存在公开的多巴胺受体D 2的晶体结构，因此有必要为当前合成的七个分子的分子对接研究生成并验证同源性模型。进行对接以评估结合能（∆ G）。除了药代动力学参数外，还评估了利宾斯基的5规则和QSAR模型的毒性特性。尽管没有发现异吲哚啉的风险，但有证据表明异吲哚啉-1,3-二酮化合物具有三种毒性。总体而
• Difluoromethylthiolation of Phenols and Related Compounds with a HF₂CSO₂Na/Ph₂PCl/Me₃SiCl System
  作者：Zhongyan Huang、Okiya Matsubara、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00113

  日期：2017.2.17

  HF2CSO2Na/Ph2PCl/Me3SiCl system is disclosed for the late-stage direct difluoromethylthiolation of Csp2 and Csp3 nucleophiles. Difluoromethylthiolation of phenols and naphthols proceeded nicely under this system to regioselectively provide corresponding SCF2H compounds in good yields. Other substrates such as indoles, pyrroles, pyrazoles, enamines, ketones, and β-keto esters were also transformed to corresponding

  公开了一种新颖的HF 2 CSO 2 Na / Ph 2 PC1 / Me 3 SiCl系统，用于C sp2和C sp3亲核试剂的后期直接二氟甲基硫醇化。在该系统下，苯酚和萘酚的二氟甲基硫醇化反应进展顺利，可以以高收率选择性地提供相应的SCF 2 H化合物。其他底物（如吲哚，吡咯，吡唑，烯胺，酮和β-酮​​酯）也以良好的产率转化为相应的SCF 2 H产物。还实现了许多天然产物和药学上有吸引力的分子的后期直接二氟甲基硫醇化。
• Copper-Mediated Aromatic Radiofluorination Revisited: Efficient Production of PET Tracers on a Preparative Scale
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Johannes Zischler、Philipp Krapf、Fadi Zarrad、Elizaveta A. Urusova、Elena Kordys、Heike Endepols、Bernd Neumaier

  DOI：10.1002/chem.201405586

  日期：2015.4.7

  Two novel methods for copper‐mediated aromatic nucleophilic radiofluorination were recently reported. Evaluation of these methods reveals that, although both are efficient in small‐scale experiments, they are inoperative for the production of positron emission tomography (PET) tracers. Since high base content turned out to be responsible for low radiochemical conversions, a “low base” protocol has

  最近报道了两种铜介导的芳香族亲核放射性氟化的新方法。对这些方法的评估表明，尽管这两种方法在小规模实验中都是有效的，但它们对于生产正电子发射断层扫描（PET）示踪剂是无效的。由于事实证明高碱含量是造成低放射性化学转化的原因，因此开发了一种“低碱”方案，该方案可从二芳基碘鎓盐和芳基频哪醇硼酸酯中以合理的产率提供18 F标记的芳烃。此外，实施我们的“极简主义”方法来处理（间苯二甲酰基）（芳基）碘鎓盐的铜介导的[ 18 F]-氟化反应，可以制备18具有出色RCC的F标签芳烃。新颖的放射性氟化方法避免了费时的共沸干燥，并且避免了利用碱和其他添加剂（例如穴状配体）。此外，该程序可以生产临床相关的PET示踪剂。[ 18 F] FDA，4- [ 18 F] FPhe和[ 18 F] DAA1106以良好的分离放射化学产率获得。此外，[ 18 F] DAA1106已在大鼠中风模型中进行了评估，并证明了可视化
• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-DOPamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-DOPamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。