N-<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl>phthalimide | 36169-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: N-(3,4-Methylendioxyphenethyl)-phthalimid；N-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]phthalimide；N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-phthalimide；N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethyl)-phthalimid；N-(3,4-Methylenedioxy-phenethyl)phthalimide；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 36169-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VMGIHFIMUNKMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  468.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl>phthalimide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides

  摘要：

  异吲哚异喹啉酮、吡咯异喹啉酮和苯并[a]喹嗪酮单元是通过使用 BBr3 对甲氧基取代的 N-苯乙基亚酰胺进行分子内环化而构建的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00269k
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 胡椒乙胺 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3

文献信息

• Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine
  作者：Jayaraman Selvakumar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c1ob06349a

  日期：——

  Activation of imide carbonyl group with trifluoromethanesulfonic acid facilitates the intramolecular cyclization of phenethylphthalimides to give a fused isoindoloisoquinolinone skeleton. The first one pot regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine has been successfully executed using this methodology.

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。
• Intermediates in the preparation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04065473A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A process for the preparation of heterocyclic compounds containing one nitrogen atom and novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines prepared by this process are disclosed. The resulting heterocyclic compounds, including the novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, exhibit analgesic, appetite suppressant, and anti-edema activity.

  本发明揭示了一种制备含有一个氮原子的杂环化合物的方法，以及通过这种方法制备的新型2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶。所得的杂环化合物，包括新型的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶衍生物，表现出镇痛、食欲抑制和抗水肿活性。
• Narang et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2510,2511
  作者：Narang et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of Imides: Synthesis of α-Trifluoromethylated Amine Derivatives
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo5002998

  日期：2014.5.2

  Tryptamine- and phenethylamine-derived imides were selectively monotrifluoromethylated using CF3TMS. Subsequent methanesulfonic acid mediated cyclization of the intermediate hemiaminals afforded the alpha-trifluoromethylated amine derivatives via the formation of trifluoromethylated acyliminium ions, in one pot. The strategy was applicable to the both inter- and intramolecular versions. Furthermore, the utility of the present method was demonstrated through the synthesis of trifluoromethylated analogues of harmicine and crispine A.
• A new synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones
  作者：M. Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77616-7

  日期：1993.4