5α-androst-3,6,17-trione | 2243-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-3,6,17-trione
• 英文别名: 5α-androstane-3,6,17-trione；5α-Androstan-3,6,17-trion；5α-androstan-3,6,17-trione；5α-Androstantrion-(3.6.17)；Androstan-3,6,17-trion；5alpha-Androstane-3,6,17-trione；(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-trione
• CAS: 2243-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MGUDNDBPVZPSQA-JOFNPIDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.5-190.5 °C
• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：30mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-3,6,17-trione 在 TEA 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-[(4aS,4bR,7R,8aS,10aR)-7-hydroxy-2,4b-dimethyl-9-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a,10,10a-decahydrophenanthren-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Wu, Zheng-Zhi; Nash, John; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 17, p. 6640 - 6648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 calcium hypochlorite 、 硫酸 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5α-androst-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Kocor,M.; Lenkowski,P., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1967, vol. 15, # 8, p. 329 - 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Iron(II) Complex [Fe(CF₃SO₃)₂(mcp)] as a Convenient, Readily Available Catalyst for the Selective Oxidation of Methylenic Sites in Alkanes
  作者：Mercè Canta、David Font、Laura Gómez、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201300923

  日期：2014.3.10

  The efficient and selective oxidation of secondary CH sites of alkanes is achieved by using low catalyst loadings of a non‐expensive, readily available iron catalyst [Fe(II)(CF3SO3)2(mcp)], Fe‐mcp, [mcp=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐pyridylmethyl)cyclohexane‐trans‐1,2‐diamine]}, and hydrogen peroxide (H2O2) as oxidant, via a simple reaction protocol. Natural products are selectively oxidized and isolated

  次级C的有效和选择性氧化烷烃h的位点是通过使用非昂贵的，容易得到的铁催化剂的低催化剂负载的[Fe（II）（CF实现3 SO 3）2（MCP）]， Fe的MCP，[MCP = ñ，N'-二甲基- ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）环己烷TRAN S--1,2-二胺]}，和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂，通过一个简单的反应方案。天然产物被选择性地氧化并以合成上可接受的产率分离。容易获得大量催化剂和CH氧化过程的简便性使得该系统成为在制备规模上以较短的反应时间进行烷烃CH氧化反应的特别方便的工具。
• C–H Xanthylation: A Synthetic Platform for Alkane Functionalization
  作者：William L. Czaplyski、Christina G. Na、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.6b09414

  日期：2016.10.26

  Intermolecular functionalizations of aliphatic C-H bonds offer unique strategies for the synthesis and late-stage derivatization of complex molecules, but the chemical space accessible remains limited. Herein, we report a transformation significantly expanding the chemotypes accessible via C-H functionalization. The C-H xanthylation proceeds in useful chemical yields with the substrate as the limiting

  脂肪族CH键的分子间官能化为复杂分子的合成和后期衍生化提供了独特的策略，但可利用的化学空间仍然有限。在此，我们报告了一种显着扩展可通过 CH 功能化获得的化学型的转化。使用蓝色 LED 和易于制备的 N-黄基酰胺，以底物作为限制试剂，CH 黄基化反应以有用的化学产率进行。复杂分子的后期官能化以高水平的位点选择性发生，并且反应中可以容忍各种常见的官能团。这种方法利用黄原酸酯官能团通过极性和自由基流形的多功能性来解锁以前在合成中无法实现的各种CH转换。
• Novel Analogues of Istaroxime, a Potent Inhibitor of Na⁺,K⁺-ATPase: Synthesis and Structure−Activity Relationship
  作者：Mauro Gobbini、Silvia Armaroli、Leonardo Banfi、Alessandra Benicchio、Giulio Carzana、Giorgio Fedrizzi、Patrizia Ferrari、Giuseppe Giacalone、Michele Giubileo、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Barbara Moro、Marco Pozzi、Piero Enrico Scotti、Marco Torri、Alberto Cerri

  DOI：10.1021/jm800257s

  日期：2008.8.1

  We report the synthesis and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as positive inotropic compounds. Following our previously described model from which Istaroxime was generated, the 5alpha,14alpha-androstane skeleton was used as a scaffold to study the space around the basic chain of our lead compound. Some compounds demonstrated higher potencies than Istaroxime on the receptor

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，
• Microbiological hydroxylation of steroids. Part IV. The pattern of dihydroxylation of mono-oxygenated 5α-androstanes with cultures of the fungus Calonectria decora
  作者：A. M. Bell、P. C. Cherry、I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19720002081

  日期：——

  concerned with the relation between the pattern of the dihydroxylation by Calonectria decora of mono-oxygenated 5α-androstane derivatives (mainly ketones), and the position of the oxygen function in the substrate. Terminal ring ketones (3, 4, 16, and 17) are converted, in useful yields, into one or two dihydroxy-ketones. (Ring B and C ketones are much less satisfactory as substrates.) The structures of most

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充
• Structure-Based Design and Synthesis of Novel Potent Na⁺,K⁺-ATPase Inhibitors Derived from a 5α,14α-Androstane Scaffold as Positive Inotropic Compounds
  作者：Sergio De Munari、Alberto Cerri、Mauro Gobbini、Nicoletta Almirante、Leonardo Banfi、Giulio Carzana、Patrizia Ferrari、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Antonio Schiavone、Simona Sputore、Marco Torri、Maria Pia Zappavigna、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm030830y

  日期：2003.8.1

  The design, synthesis, and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as potential positive inotropic compounds are reported. Following our model of superposition between cassaine and digitoxigenin, digitalis-like activity has been elicited from a non-digitalis steroidal structure by suitable modifications of the 5alpha,14alpha-androstane skeleton. The strong hydrophobic interaction

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。