N,N-dibenzyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine | 577784-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 577784-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NSi
• 分子量: 307.511
• InChiKey: MHPRRASXGZKXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine 在 仲丁基锂 、 zinc dibromide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜试剂：一种新的有效解决方案，用于将金属化的炔丙基胺选择性地添加到醛中。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将金属化的炔丙基胺加到醛中来制备抗α-氨基-高炔丙基醇。在使用的四种有机金属（LI，Zn，Ti，Cu）衍生物中，最有效的是铜试剂。

  DOI：

  10.1021/ol034893m
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 甲基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜试剂：一种新的有效解决方案，用于将金属化的炔丙基胺选择性地添加到醛中。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将金属化的炔丙基胺加到醛中来制备抗α-氨基-高炔丙基醇。在使用的四种有机金属（LI，Zn，Ti，Cu）衍生物中，最有效的是铜试剂。

  DOI：

  10.1021/ol034893m

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution Processes Based on the Switchable Configurational Instability of Allenyl Copper Reagents
  作者：Chayma Ben Maamer、Pierre C. Mpawenayo、Baptiste Lecachey、Nacira Alouane、Pierre Mangeney、Arie van der Lee、Jérôme Marrot、Samira Bouaouli、Maya Guillaumont、Rafâa Besbes、Hélène Gerard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02095

  日期：2021.8.20

  the configurational stability of allenyl copper reagents. A judicious choice of the reaction conditions allows efficient dynamic kinetic resolution processes and gives a one-pot access to homopropargylic alcohols or amines bearing up to four contiguous defined stereogenic centers.

  揭示了烯基铜试剂的构型不稳定性。一项实验研究强调了 Li +和反应温度在控制丙二烯基铜试剂构型稳定性方面的关键作用。反应条件的明智选择允许有效的动态动力学拆分过程，并提供一锅法获得带有多达四个连续定义的立体中心的高炔醇或胺。
• Dative Directing Group Effects in Ti-Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis: Chemo- and Regioselective Alkyne Heterocoupling
  作者：Hsin-Chun Chiu、Xin Yi See、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acscatal.8b04669

  日期：2019.1.4

  found to play a key role in controlling the regioselectivity of alkyne insertion and [2+2] cycloaddition in Ti-catalyzed [2+2+1] pyrrole synthesis and Ti-catalyzed alkyne hydroamination. TMS-protected alkynes with pendent Lewis basic groups can invert the regioselectivity of TMS-protected alkyne insertion, leading to the selective formation of highly substituted 3-TMS pyrroles. The competency of various

  研究发现，在Ti催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成和Ti催化的炔烃加氢胺化反应中，过渡性的基质-Ti相互作用在控制炔烃插入的区域选择性和[2 + 2]环加成中起关键作用。具有悬垂的Lewis碱性基团的TMS保护的炔烃可以逆转TMS保护的炔烃插入的区域选择性，从而导致选择性形成高度取代的3-TMS吡咯。研究了各种潜在的导向基团的能力，发现可以通过改变催化剂路易斯酸度，导向基团的碱度或导向基团的链长来调节导向基团的作用。Ti催化剂没有探索出直接的导向基团效应，这项研究证明了在调节选择性方面，潜在的底物与Ti相互作用的潜在能力。
• <i>syn</i>-Addition of Metallated Propargylic Amines to Aldehydes. A New ­Application of Triorganozincates
  作者：Pierre Mangeney、Frédéric Bernaud、Emmanuel Vrancken

  DOI：10.1055/s-2004-820057

  日期：——

  Good syn-selectivities are obtained by addition of a di-t-butyl zincate reagent derived from a propargylic amine to aldehydes.

  将丙炔胺衍生的锌酸二叔丁酯试剂加到醛中，可获得良好的合成选择性。
• Nicholas reactions of amines
  作者：Klaus-Dieter Roth、Utz Müller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60481-1

  日期：1993.4

  An efficient synthesis of mono- and bispropargylated tertiary amines is described. using the Nicholas reaction with primary and secondary amines as nucleophiles.
• Copper Reagents:  A New and Efficient Solution for the Selective Addition of Metallated Propargylic Amines to Aldehydes
  作者：Frederic Bernaud、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/ol034893m

  日期：2003.7.1

  alpha-amino-homopropargylic alcohols are prepared by addition of metallated propargylic amines to aldehydes. Among the four organometallic (LI, Zn, Ti, Cu) derivatives used, the most effective are the copper reagents.

  [反应：见正文]通过将金属化的炔丙基胺加到醛中来制备抗α-氨基-高炔丙基醇。在使用的四种有机金属（LI，Zn，Ti，Cu）衍生物中，最有效的是铜试剂。