3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈 | 496835-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈
• 英文名称: aminomethyl resin
• 英文别名: aminomethylpolystyrene；3-Bromo-2-oxo-2h-pyran-5-carbonitrile；5-bromo-6-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 496835-90-6
• 化学式: C₇H₈NPol
• 分子量: 199.99
• InChiKey: VCARZLDXBFKNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 85.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 3-氰基-1-萘酸
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A facile approach to the synthesis of 3,4-disubstituted-2-aminothiazolium derivatives through the use of a ‘volatilizable’ support

  摘要：

  A facile solid-phase synthetic approach to the synthesis of 3,4-disubstituted-2-aminothiazolium derivatives was reported. Functionalized aminomethylphenyl silica gel was used as a 'volatilizable' support. The products were cleaved with 10% HF and were obtained in high yields and purities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.026
• 作为试剂：
  描述：

  (3S,4R)-2-(4-amino-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-N-(2-piperidin-1-ylethyl)acetamide 、 异戊醛 在 原甲酸三甲酯 、 polymer-supported borohydride 、 3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈 、 Formyl polystyrene resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4R)-2-[3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(3-methylbutylamino)chroman-6-yl]-N-(2-piperidin-1-ylethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108837

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• Linker binding carriers for organic synthesis, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industires, Ltd.

  公开号：US06388022B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The present invention provides a linker binding carrier for organic synthesis represented by the formula: —Z—W—(SO2X)m wherein  is a carrier, X is a leaving group, Y is a bond or spacer, Z is a bivalent group, when Z is a bivalent electron attractive group, W is an aromatic ring which may be substituted and when Z is a bivalent non-electron attractive group, W is an aromatic ring which is substituted by an electron attractive group and may be further substituted and m is 1 or 2, or a salt thereof, which is useful for synthesizing a novel organic compound.

  本发明提供了一种用于有机合成的连接载体，其由以下公式表示：—Z—W—(SO2X)m，其中—是载体，X是离去基团，Y是键或间隔基，Z是二价基团，当Z是二价电子吸引基团时，W是可以被取代的芳香环；当Z是二价非电子吸引基团时，W是被电子吸引基团取代的芳香环，且可以进一步被取代，m为1或2，或其盐，用于合成新型有机化合物。
• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。