3-(4-氨基苯基)丙炔腈 | 1005420-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氨基苯基)丙炔腈
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)propynenitrile
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)propiolonitrile；3-(4-Aminophenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 1005420-89-2
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD19215275
• 分子量: 142.16
• InChiKey: TVDWBAQHPPVINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.8-138.6 °C
• 沸点：
  294.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)丙炔腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl (4-(cyanoethynyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING

  摘要：

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。

  公开号：

  US20160145199A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-(4-氨基苯基)丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  通过将TCNE和TCNQ环加成到供体取代的氰基炔烃上得到新的强有机受体。

  摘要：

  通过四氰基乙烯的[2 + 2]环加成反应制备供体取代的1,1,2,4,4-戊酰基丁-1,3-二烯和环己2,5-二烯-1,4-二亚甲基膨胀的衍生物（TCNE）或7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）生成苯胺基取代的氰基炔烃，然后进行逆电环化；它们具有强烈的红移色移的分子内电荷转移带，并以类似于TCNE和TCNQ报道的电势经历其第一单电子还原。

  DOI：

  10.1039/b714731g

文献信息

• Post-Cycloaddition-Retroelectrocyclization Transformations of Polycyanobutadienes
  作者：Adam R. Lacy、Anna Vogt、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201201371

  日期：2013.2

  substituents, and the electron-deficient olefins tetracyanoethene (TCNE) and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) delivered anilino-substituted polycyanobutadienes (PCBDs). The aniline NH2 groups provide a convenient handle for further transformations, yielding a new series of PCBDs without an electron-donating group. Electrochemical investigations by rotating disk voltammetry and cyclic voltammetry

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，
• Design and Synthesis of Iminosydnones for Fast Click and Release Reactions with Cycloalkynes
  作者：Margaux Riomet、Elodie Decuypere、Karine Porte、Sabrina Bernard、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/chem.201801163

  日期：2018.6.18

  recently discovered a novel reaction between iminosydnones and strained alkynes leading to two products resulting from ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. We now report the synthesis of a panel of substituted iminosydnones and the structure reactivity relationship between these compounds and strained alkyne partners. This study identified the most relevant substituents

  目前，由于缺乏生物正交反应，使得复杂生物分子上的化学实体既可以去除又可以链接，因此在化学生物学领域的新兴应用受到了限制。我们最近发现亚氨基sydnones和应变炔烃之间的新型反应，导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂导致两种产物。我们现在报告一组取代的亚氨基嘧啶酮的合成以及这些化合物与炔烃伙伴之间的结构反应性关系。这项研究确定了最相关的取代基，这些取代基可以提高转化速率，并开发出具有改进动力学的双功能可裂解连接基。
• 3-aryl propiolonitrile compounds for thiol labeling
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2821791A1

  公开（公告）日：2015-01-07

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种用3-芳基丙炔腈化合物标记含硫醇基团的化合物的过程，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• MAPN: First-in-Class Reagent for Kinetically Resolved Thiol-to-Thiol Conjugation
  作者：Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Zoljargal Baatarkhuu、Johann Stojko、Jitka Eberova、Jean-Yves Bonnefoy、Sarah Cianférani、Alain Van Dorsselaer、Alain Wagner

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00440

  日期：2015.9.16

  Thiols are among the most frequently used functional groups in the field of bioconjugation. While there exists a variety of heterobifunctional reagents that allow for coupling thiols to other functions (e.g., amines, carboxylic acids), there is no specific reagent for creating heteroconjugates using two different thiols. In response to the ever-increasing demand for bioconjugation tools, we have developed p-(maleimide)-phenylpropionitrile (MAPN)—an efficient reagent for kinetically resolved thiol-to-thiol coupling. In a comparative study with its closest commercially available analogue, p-phenylenedimaleimide, MAPN has shown substantial advantages for the preparation of thiol–thiol heteroconjugates. Namely, an antibody–drug conjugate (ADC) with mertansine (DM1), conjugated to the cysteine residues of Trastuzumab, was prepared for the first time.

  硫醇是生物共轭领域中最常用的官能团之一。虽然存在多种允许将硫醇与其他官能团（例如胺、羧酸）偶联的异双功能试剂，但没有特定的试剂用于使用两种不同的硫醇创建杂合物。为了满足对生物偶联工具不断增长的需求，我们开发了对（马来酰亚胺）-苯基丙腈（MAPN）——一种用于动力学解析硫醇与硫醇偶联的有效试剂。在与其最接近的市售类似物对苯二甲酰亚胺的比较研究中，MAPN 在制备硫醇-硫醇杂合物方面显示出巨大的优势。即，首次制备了与曲妥珠单抗的半胱氨酸残基缀合的美坦辛（DM1）的抗体药物缀合物（ADC）。
• Substituted azoles, anti-viral active ingredient, pharmaceutical composition, method for the production and use thereof
  申请人：Alla Chem, LLC.

  公开号：EP2808325B1

  公开（公告）日：2017-10-25