(7-chloro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (7-chloro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)methyl acetate
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: SQGSFVCQCXXWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地西泮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (7-chloro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯丝氨酸的合成中的1,4-苯并二氮杂卓生物催化脱氮。

  摘要：

  报道了（S）-N -Cbz-丝氨酸（Cbz ＝苄氧羰基；12）及其（R）-对映异构体的有效立体控制合成。在关键步骤中，通过固定化的Mucor miehei脂肪酶（Lipozyme IM）在60°下进行乙酰化，可以轻松获得外消旋的3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2--2-酮的动力学拆分。该方法的特点是中间体醇（+）- 8和（+）- 9和乙酸酯（-）- 10和（-）- 11以及最终中间体的对映体纯度很高（ee's ges; 99％）乘积（S）-和（R）-N -Cbz-丝氨酸，生物催化剂的简单回收，2-氨基二苯甲酮（3和4）的完全回收并将其回收再用于1,4-苯并二氮杂卓的生产，并有可能选择性消旋“错”的醇对映体8和9在Amberlite CG 400存在的情况下。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810110

文献信息

• Biocatalytic Deracemization of 1,4-Benzodiazepines in the Synthesis of Enantiomerically Pure Serine
  作者：Amir Avdagi?、Vitomir ?unji?

  DOI：10.1002/hlca.19980810110

  日期：1998.1.12

  benzyloxycarbonyl; 12) and of its (R)-enantiomer is reported. Kinetic resolution of the easily available racemic 3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodiazepin-2-ones is performed in the key step via acetylation by the immobilized Mucor miehei lipase (Lipozyme IM) at 60°. This method is characterized by high enantiomer purity (ee's ges; 99%) of the intermediary alcohols (+)-8 and (+)-9 and acetates (−)-10 and (−)-11, as

  报道了（S）-N -Cbz-丝氨酸（Cbz ＝苄氧羰基；12）及其（R）-对映异构体的有效立体控制合成。在关键步骤中，通过固定化的Mucor miehei脂肪酶（Lipozyme IM）在60°下进行乙酰化，可以轻松获得外消旋的3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2--2-酮的动力学拆分。该方法的特点是中间体醇（+）- 8和（+）- 9和乙酸酯（-）- 10和（-）- 11以及最终中间体的对映体纯度很高（ee's ges; 99％）乘积（S）-和（R）-N -Cbz-丝氨酸，生物催化剂的简单回收，2-氨基二苯甲酮（3和4）的完全回收并将其回收再用于1,4-苯并二氮杂卓的生产，并有可能选择性消旋“错”的醇对映体8和9在Amberlite CG 400存在的情况下。