1-硅-3-环戊烯 | 7049-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 1-硅-3-环戊烯
• 中文别名: 1-杂硅-3-环戊烯
• 英文名称: silacyclopent-3-ene
• 英文别名: Silacyclopent-3-en；silacyclopentene；Sila-cyclopenten-(3)；1-silacyclopent-3-en；2,5-dihydro-1H-silole
• CAS: 7049-25-4
• 化学式: C₄H₈Si
• 分子量: 84.193
• InChiKey: GTACVKZZKKFPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70°C
• 密度：
  0.848

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硅-3-环戊烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.8 g的产率得到3,4-dibromosilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Kel'man, M. Ya., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 2, p. 246 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 三硅烷 作用下， 生成 1-硅-3-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基和亚二甲基亚砜与1,3-丁二烯的反应

  摘要：

  通过1，3-丁二烯与由乙硅烷热解产生的SiH 2，ClSiH和CH 3 SiH反应获得Sila-3-环戊烯。由1,3-丁二烯的有Si的反应在接近等量得到1- Silylsila -3-环戊烯和1,2-二硅杂-4-环己烯2 ħ 4（H 3 SiSiH或H 2 SiSiH 2）产生由Si 3 H 6的热解得到。SiH 2与1,3-丁二烯和Si 2 H 6的竞争反应以及GeH 2与1,3-丁二烯和狄格曼的竞争反应表明，SiH 2除了1，3-丁二烯之外的GeH 2与插入到Si 2 H 6中可以有利地竞争，除了1，3-丁二烯之外的GeH 2与Ge 2 H 6插入也没有竞争。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89825-3
• 作为试剂：
  描述：

  环戊烯 在 溴 、 1-硅-3-环戊烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.5 g的产率得到3,4-dibromosilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Kel'man, M. Ya., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 2, p. 246 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Surprisingly Slow Reaction of Dimethylsilylene with Dimethylgermane:  Time-Resolved Kinetic Studies and Related Quantum Chemical Calculations
  作者：Rosa Becerra、Sergey E. Boganov、Mikhail P. Egorov、Valery I. Faustov、Irina V. Krylova、Oleg M. Nefedov、Vladimir M. Promyslov、Robin Walsh

  DOI：10.1021/jp710740a

  日期：2008.2.1

  Time-resolved studies of silylene, SiH2, and dimethylsilylene, SiMe2, generated by the 193 nm laser flash photolysis of appropriate precursor molecules have been carried out to obtain rate constants for their bimolecular reactions with dimethylgermane, Me2GeH2, in the gas phase. SiMe2 + Me2GeH2 was studied at five temperatures in the range 299-555 K. Problems of substrate UV absorption at 193 nm at

  通过对适当的前体分子进行193 nm激光快速光解而生成的甲硅烷基SiH2和二甲基甲硅烷基SiMe2的时间分辨研究已获得其在气相中与二甲基锗烷Me2GeH2的双分子反应的速率常数。在299-555 K范围内的五个温度下对SiMe2 + Me2GeH2进行了研究。在高于400 K的温度下193 nm处衬底紫外线吸收的问题意味着只能可靠地使用三个温度进行速率常数测量。这些速率常数给出了Arrhenius参数log（A / cm3分子（-1）s（-1））= -13.25 +/- 0.16和E（a）=-（5.01 +/- 1.01）kJ mol（-1） 。仅在室温下对SiH2进行了研究。这些给出的值是（4.05 +/- 0.06）x 10（-10）cm3分子（-1）s（-1）（在295 K时为SiH2 + Me2GeH2）和（4.41 +/- 0）。07）x 10（-10）cm3分子（-1）s（-1）（在296
• Molecular Structure of 1-Isocyano-1-silacyclopent-3-ene: A Combined Microwave Spectral and Theoretical Study
  作者：Gamil A. Guirgis、Reilly E. Sonstrom、Austin J. Clark、Brooks H. Pate、Michael H. Palmer

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b00652

  日期：2019.5.23

  attractive force between the ring and isocyanate groups by a through-space interaction. An atoms in molecule study, where the local minima of electron density are determined, fails to disclose the exact nature of the interaction; however, a highly polarized skeleton was obtained. A systematic theoretical study of the Si–N═C angle potential energy surface (PES) relative to the ring gave a very shallow double

  1-异氰基-1-硅环戊-3-烯的微波光谱是从宽带chi脉冲傅里叶变换微波光谱学获得的。标准丰富同位素物种的旋转常数（RCs​​）为A = 3328.4182（23），B = 1017.69404（53）和C = 1012.33297（58）MHz。对称四次离心畸变常数，使用I - [R在表示Ç小号对称性Δ Ĵ，Δ JK，Δ ķ，和δ Ĵ，已被评估; 同样地，这14已确定N核四极耦合。在自然丰度中观察到的几个单取代的同位素体使得大多数重原子亚结构得以确定。五元环接近于平面，但异氰酸酯单元的方向（源自N 13 CO光谱）出乎意料地位于顺式C 2,5 –Si–N═C构型的环中心上方。我们最初的平衡结构搜索导致C 2,5 –Si–N═C单元的反方向，即弯曲远离环。当应用顺式构象时，假设C S对称，最终的平衡结构的RC值为3221.3（A），1037.0（B）和1031.3（C）MHz，非常接近MW
• The molecular structure and curious motions in 1,1-difluorosilacyclopent-3-ene and silacyclopent-3-ene as determined by microwave spectroscopy and quantum chemical calculations
  作者：Thomas M. C. McFadden、Nicole Moon、Frank E. Marshall、Amanda J. Duerden、Esther J. Ocola、Jaan Laane、Gamil A. Guirgis、G. S. Grubbs

  DOI：10.1039/d1cp04286f

  日期：——

  The molecules 1,1-difluorosilacyclopent-3-ene (3SiCPF2) and silacyclopent-3-ene (3SiCP) have been synthesized and studied using chirped pulse, Fourier transform microwave (CP-FTMW) spectroscopy. For 3SiCP this is the first ever microwave study of the molecule and, for 3SiCPF2, the spectra reported in this work have been combined with that of previous work in a global fit. The spectra of each contain

  使用啁啾脉冲傅里叶变换微波 (CP-FTMW) 光谱法合成和研究了分子 1,1-二氟硅环戊二烯 (3SiCPF 2 ) 和硅环戊二烯 (3SiCP)。对于 3SiCP，这是该分子的首次微波研究，对于 3SiCPF 2，这项工作中报告的光谱已与以前的工作相结合，以进行全局拟合。每个光谱都包含使用由半刚性和科里奥利耦合参数组成的哈密顿量拟合的分裂。原 3SiCPF 2的改装也开展了工作。报告所有拟合和方法。光谱分析提供了分子是平面的证据，这与高级计算一致，但光谱中分裂的来源尚未确定。
• IR laser-induced thermolysis of silacyclopent-3-ene: extrusion of silylene and chemical vapour deposition of polycarbosilane phases via reactions of silylene, buta-1,3-diene and methylene
  作者：Josef Pola、Markéta Urbanová、Luis Dı́az、Magna Santos、Zdenĕk Bastl、Jan Šubrt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00314-4

  日期：2000.7

  decomposition and infrared laser multiphoton decomposition of silacyclopent-3-ene occur as extrusion of silylene, yielding butadiene as a major gaseous product and affording chemical vapour deposition of solid saturated polycarbosilane films. The involvement of H2Si:, H2C: and buta-1,3-diene in the formation of the films is revealed through quantification of the gaseous products and identification of H2Si:

  silacyclopent-3-ene的红外激光诱导（SF 6）光敏分解和红外激光多光子分解随着硅烯的挤出而发生，从而产生丁二烯作为主要的气态产物，并提供化学气相沉积的固体饱和聚碳硅烷薄膜。通过气态产物的定量和通过激光诱导的荧光鉴定H 2 Si ：和H 2 C ：揭示了H 2 Si ：，H 2 C ：和丁1,3-二烯参与膜的形成。。
• Laser-powered homogeneous pyrolysis of 4-silaspiro[3,3]heptane. A source for 2-silaallene and its polymer
  作者：M Urbanová、E.A Volnina、L.E Gusel'nikov、Z Bastl、J Pola

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05797-s

  日期：1996.2

  Continuous-wave CO2 laser-photosensitized (SF6) decomposition of 4-silaspiro[3,3]heptane is dominated by the transient formation and polymerization of 2-silaallene. The first experimental evidence for 2-silaallene has been achieved via scavenging with alcohols ROH (R  CH3, CF3CH2) to afford dialkoxy(dimethyl)silanes, (RO)2Si(CH3)2. ESCA analysis of the polymer demonstrates SiC2 stoichiometry and indicates

  4-silaspiro [3,3]庚烷的连续波CO 2激光光敏（SF 6）分解主要是由2-硅氮丙烯的瞬时形成和聚合引起的。通过用醇ROH（RCH 3，CF 3 CH 2）清除得到二烷氧基（二甲基）硅烷，（RO）2 Si（CH 3）2，获得了2-硅丙二烯的第一个实验证据。聚合物的ESCA分析表明SiC 2的化学计量，表明氧的引入，这可以通过残留的SiC键与空气反应来解释。

表征谱图