3,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl | 54960-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,4',5-trimethoxybiphenyl；3,4′,5-trimethoxy-1,1′-biphenyl；3,5,4'-trimethoxybiphenyl；1,3-Dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 54960-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KWNBDABQGVJPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  366.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 以68%的产率得到3,4',5-trihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  整个结构中具有介晶重复单元的液晶树状聚合物的模型研究

  摘要：

  描述了对液晶树枝状聚合物的模型研究，其中介晶单元基于烷氧基烷基联苯，并在整个结构中重复。母体单体显示出近晶中间相，表明基序的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.107
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 sodium ethanolate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 20.0~130.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 62.33h， 生成 3,4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037

文献信息

• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• <i>N</i>-Methylphthalimide-substituted benzimidazolium salts and PEPPSI Pd–NHC complexes: synthesis, characterization and catalytic activity in carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök、İlhan Özer İlhan、Veysel Kayser

  DOI：10.3762/bjoc.12.9

  日期：——

  novel benzimidazolium salts (1-4) and their pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation (PEPPSI) themed palladium N-heterocyclic carbene complexes [PdCl2(NHC)(Py)] (5-8), where NHC = 1-(N-methylphthalimide)-3-alkylbenzimidazolin-2-ylidene and Py = 3-chloropyridine, were synthesized and characterized by means of (1)H and (13)C(1)H} NMR, UV-vis (for 5-8), ESI-FTICR-MS (for 2

  一系列新颖的苯并咪唑鎓盐（1-4）及其吡啶增强的以钯N-杂环卡宾络合物[PdCl2（NHC）（Py）]为主题的钯N-杂环卡宾络合物（5-8），其中NHC = 1- （N-甲基邻苯二甲酰亚胺）-3-烷基苯并咪唑啉-2-亚烷基和Py = 3-氯吡啶，并通过（1）H和（13）C （1）H} NMR，UV-vis（for 5 -8），ESI-FTICR-MS（适用于2、4、6-8）和FTIR光谱方法和元素分析。合成的化合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联（对于1-8）和芳基化（对于5-8）反应中进行测试。作为催化剂，他们证明了形成不对称联芳基化合物的高效途径，即使它们以非常低的载量使用也是如此。例如，
• Negishi cross-coupling reaction catalyzed by an aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium. biaryl formation via cationic pincer-type PdIV intermediates
  作者：Roman Gerber、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c1dt10398a

  日期：——

  The aliphatic, phosphine-based pincer complex [(C10H13-1,3-(CH2P(Cy2)2)Pd(Cl)] (1) is a highly active Negishi catalyst, enable to quantitatively couple various electronically activated, non-activated, deactivated, sterically hindered and functionalized aryl bromides with various diarylzinc reagents within short reaction times and low catalyst loadings. Experimental observations strongly indicate that

  脂族，基于膦的钳形配合物[（C 10 H 13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）2）Pd（Cl）]]（1）是一种高活性Negishi催化剂，能够定量偶联各种电子在短反应时间和低催化剂负载下，用各种二芳基锌试剂活化，未活化，失活，位阻和官能化的芳基溴化物的实验结果强烈表明，分子机理在初始氯离解为1并形成阳离子T-时是有效的成形14E -配合物[（C 10 H ^ 13 -1,3-（CH 2 P（C6 H 11） 2） 2）Pd] +（ B），然后对其进行氧化加成芳基溴（Ar'Br），得到阳离子型五配位芳基溴钳形配合物[（C 10 H 13 -1） ，3-（CH 2 P（Cy 2） 2）Pd（Br）（芳基'）] +（ C），金属中心处于+ IV氧化态，芳基单元相对于脂肪族钳形核处于顺式位置。随后用Zn（芳基） 2进行金属转移，生成了[[C 10 H13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）
• Water-soluble SNS cationic palladium(II) complexes and their Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Alphonse Fiebor、Richard Tia、Banothile C E Makhubela、Henok H Kinfe

  DOI：10.3762/bjoc.14.160

  日期：——

  Unlike their SCS analogues, SNS pincer complexes are poorly studied for their use in coupling reactions. Accordingly, a series of water soluble cationic Pd(II) SNS pincer complexes have been successfully synthesised and investigated in detail for their catalytic activity in Suzuki-Miyaura coupling reactions. By using only 0.5 mol % loading of the complexes, the coupling of inactivated aryl bromides and activated

  与 SCS 类似物不同，SNS 钳形复合物在偶联反应中的应用研究很少。因此，成功合成了一系列水溶性阳离子 Pd(II) SNS 钳配合物，并详细研究了它们在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的催化活性。通过仅使用 0.5 mol% 的配合物负载，失活的芳基溴和活化的芳基氯与各种硼酸在水中的偶联以优异的收率实现，并且发现催化剂可重复使用三个周期而不会显着损失活性。对反应机理的研究表明，Pd(II) 至 Pd(IV) 途径是更可能的途径，这得到了计算研究的进一步支持。
• Resorcinarene-mono-benzimidazolium salts as NHC ligands for Suzuki--Miyaura cross-couplings catalysts
  作者：Ümit İŞCİ、Muhittin AYGÜN、Resul SEVİNCEK、Yunus ZORLU、Fabienne DUMOULİN

  DOI：10.3906/kim-1506-50

  日期：——

  Two mono-benzimidazolium salts of resorcinarene have been prepared and used as ligands in Suzuki--Miyaura cross-coupling reactions. They have been fully characterized by $^1}$H and $^13}$C NMR, MALDI, and FT-IR spectroscopic methods, and their structures were confirmed by X-ray diffraction analysis. These two new resorcinarene-based mono-benzimidazolium salts showed good catalytic activity for coupling reactions in DMF. The highest conversion was achieved for arylation of 4-bromotoluene using the resorcinarenyl mono-dimethylbenzimidazolium salt.

  已经制备了两种基于重氮树脂的单苯并咪唑盐，并作为配体用于铃木-宫浦交叉偶联反应。它们通过 $^1}$H 和 $^13}$C NMR、MALDI 和 FT-IR 光谱方法进行了全面表征，并通过 X 射线衍射分析确认了其结构。这两种新的基于重氮树脂的单苯并咪唑盐在 DMF 中对偶联反应表现出良好的催化活性。使用重氮树脂单二甲基苯并咪唑盐对 4-溴甲苯进行芳基化反应时，达到了最高转化率。