3,5-dihydroxy-4′-methoxy-1,1′-biphenyl | 54960-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-4′-methoxy-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 4′-methyoxy-[1,1′-biphenyl]-3,5-diol；5-(4-methoxyphenyl)resorcinol；3,5-Dihydroxy-4'-methoxybiphenyl；5-(p-Methoxyphenyl)resorcinol；5-(p-Methoxyphenyl)-resorcin；4'-Methoxy-3,5-biphenyldiol；5-(4-methoxyphenyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 54960-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KEGJGQANZXEOEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-4′-methoxy-1,1′-biphenyl 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-bis(triflyloxy)-2-iodo-5-(4-methoxyphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Controlled Generation of 3-Triflyloxyarynes

  摘要：

  The efficient generation of 3-triflyloxyarynes, including those bearing a transformable group, through an iodine-magnesium exchange reaction of 1,3-bis(triflyloxy)-2-iodoarenes was achieved by using finely tuned reaction conditions that efficiently suppressed the competing thia-Fries rearrangement. The method enabled the facile synthesis of a wide range of multisubstituted arenes.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562532
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 62.33h， 生成 3,5-dihydroxy-4′-methoxy-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037

文献信息

• Chiral Dinuclear Vanadium Complex-Mediated Oxidative Coupling of Resorcinols
  作者：Makoto Sako、Takanori Aoki、Nadine Zumbrägel、Lukas Schober、Harald Gröger、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02494

  日期：2019.2.1

  A method for the highly regio- and enantioselective oxidative coupling of resorcinols has been established by using dibrominated dinuclear vanadium(V) catalyst 1c under air. When resorcinols bearing an aryl substituent were applied as substrates to the coupling, axially chiral biresorcinols were obtained as single regioisomers in high yield with up to 98% ee.

  通过在空气中使用二溴化二核钒（V）催化剂1c，建立了间苯二酚的高度区域和对映选择性氧化偶联的方法。当将带有芳基取代基的间苯二酚作为底物用于偶联时，可以以高达98％ee的高收率获得轴向手性双间苯二酚作为单一的区域异构体。
• 一种C₂-对称性手性芳基碘催化剂的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN115490607A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种 C 2‑对称性手性芳基碘催化剂的合成方法，属于有机化学技术领域。该方法是以廉价的3,5‑二甲氧基溴苯作为起始原料，通过与一系列芳基硼酸发生经典的Suzuki‑Miyaura偶联得到中间体3,5‑二甲氧基联苯，随即在三溴化硼作用下脱甲基保护基得到中间体3,5‑二羟基联苯；接下来，经过芳香族碘代，Mitsunobu反应引入手性源得到手性芳基碘酯类衍生物；将手性芳基碘酯类衍生物水解后，通过酰氯化与二级胺（二环己基胺）缩合得到目标手性芳基碘催化剂，总产率高达13.3%。
• Chandrasekharan,V. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 970 - 972
  作者：Chandrasekharan,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jaxa-Chamiec, Albert A.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 170 - 175
  作者：Jaxa-Chamiec, Albert A.、Sammes, Peter G.、Kennewell, Peter D.

  DOI：——

  日期：——
• Controlled Generation of 3-Triflyloxyarynes
  作者：Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya、Keisuke Uchida

  DOI：10.1055/s-0035-1562532

  日期：——

  The efficient generation of 3-triflyloxyarynes, including those bearing a transformable group, through an iodine-magnesium exchange reaction of 1,3-bis(triflyloxy)-2-iodoarenes was achieved by using finely tuned reaction conditions that efficiently suppressed the competing thia-Fries rearrangement. The method enabled the facile synthesis of a wide range of multisubstituted arenes.