glycolic acid-l-carnitine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: glycolic acid-l-carnitine
• 英文别名: L-carnitine glycolate；O-glycolyl-L-carnitine；(3R)-3-(2-hydroxyacetyl)oxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: CGALRBHTEZSWGM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycolic acid-l-carnitine 、 ketoprofen chloride 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 ketoprofen-glycolic acid-l-carnitine
  参考文献：
  名称：

  左旋肉碱药物结合物的合成及体外表征，其为靶向人Octn2的潜在前药

  摘要：

  目的是评估与左旋肉碱结合的药物作为靶向有机阳离子/肉碱转运蛋白（OCTN2）的前药的潜力。评价了二十二种左旋肉碱类似物对人类有机阳离子/肉碱转运蛋白（hOCTN2）的抑制作用；发现3'-羟基是l-肉碱上的三个官能团（即3'-羟基，胺和羧酸盐）中唯一不有助于l-肉碱与hOCTN2相互作用的官能团。因此，将1-肉碱上的3'-羟基选择为缀合物位点。合成了三种药物-1-肉碱共轭物（即丙戊酰基-1-肉碱，萘普生-1-肉碱和酮洛芬-1-肉碱）以及两个酮洛芬类似物，后者在酮洛芬和左旋肉碱（即，酮洛芬-乙醇酸-1-肉碱和酮洛芬-甘氨酸-1-肉碱）。对这些潜在的前药的体外抑制，转运和代谢特性进行了评估。三种药物-1-肉碱共轭物和酮洛芬-甘氨酸-1-肉碱均是OCTN2抑制剂，也是底物。对于丙戊基-1-肉碱，K（i）= 155±19μM，K（m）= 132±23μM，归一化J（max）= 0.467±0.028;

  DOI：

  10.1002/jps.22557
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 glycolic acid-l-carnitine
  参考文献：
  名称：

  左旋肉碱药物结合物的合成及体外表征，其为靶向人Octn2的潜在前药

  摘要：

  目的是评估与左旋肉碱结合的药物作为靶向有机阳离子/肉碱转运蛋白（OCTN2）的前药的潜力。评价了二十二种左旋肉碱类似物对人类有机阳离子/肉碱转运蛋白（hOCTN2）的抑制作用；发现3'-羟基是l-肉碱上的三个官能团（即3'-羟基，胺和羧酸盐）中唯一不有助于l-肉碱与hOCTN2相互作用的官能团。因此，将1-肉碱上的3'-羟基选择为缀合物位点。合成了三种药物-1-肉碱共轭物（即丙戊酰基-1-肉碱，萘普生-1-肉碱和酮洛芬-1-肉碱）以及两个酮洛芬类似物，后者在酮洛芬和左旋肉碱（即，酮洛芬-乙醇酸-1-肉碱和酮洛芬-甘氨酸-1-肉碱）。对这些潜在的前药的体外抑制，转运和代谢特性进行了评估。三种药物-1-肉碱共轭物和酮洛芬-甘氨酸-1-肉碱均是OCTN2抑制剂，也是底物。对于丙戊基-1-肉碱，K（i）= 155±19μM，K（m）= 132±23μM，归一化J（max）= 0.467±0.028;

  DOI：

  10.1002/jps.22557

文献信息

• L-carnitine salt and cosmetic and pharmaceutical compositions containing same for treating dermatoses
  申请人：AVANTGARDE S.p.A.

  公开号：EP0688761A2

  公开（公告）日：1995-12-27

  L-carnitine glycolate and its use for producing cosmetic and pharmaceutical compositions suitable to be topically applied for treating dermatoses, are disclosed.

  本发明公开了左旋肉碱羟基乙酸酯及其在生产适用于局部应用于治疗皮肤病的化妆品和药物组合物中的用途。
• L-carnitine salt and compositions containing same
  申请人：AVANTGARDE S.p.A.

  公开号：EP0697397A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  L-carnitine glycolate, a novel stable and non-hygroscopic salt of L-carnitine and the use thereof for preparing orally administrable, particularly solid compositions in the form of pills, tablets, troches, capsules, powders and the like, are disclosed.

  本发明公开了一种新型稳定且不吸湿的左旋肉碱羟基乙酸盐，以及使用这种盐制备可口服的，特别是丸剂、片剂、片剂、胶囊、粉末等形式的固体组合物。
• Topical L-carnitine compositions
  申请人：Guth Jacob

  公开号：US20050100519A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is a topical composition comprising (a) L-carnitine, an acyl L-carnitine, a salt thereof, or a mixture thereof and (b) one or more hydroxy acids, proteolytic enzymes, skin lightening agents, or a mixture thereof, in a pharmacologically acceptable vehicle for topical application. The topical composition may be administered to improve or prevent deleterious skin conditions (e.g., epidermal exfoliation and loss of skin elasticity), exfoliate skin, accelerate skin turnover, and/or lighten skin. For example, it can be administered to minimize scar formation due to varicella infection, drying and peeling due to sunburn, and to improve skin elasticity. The topical composition preferably has a pH ranging from about 3.5 to about 8. According to one embodiment, the pH of the topical composition ranges from about 3.5 to about 6.5 or 7. According to another embodiment, the pH of the topical composition ranges from about 6 to about 8 and preferably from about 6.5 to 7.5. According to one preferred embodiment, the topical composition is preferably substantially free of D-carnitine, acyl D-carnitine, and salts thereof and, more preferably, is further substantially free of LD-carnitine, acyl LD-carnitine, and salts thereof.

  本发明是一种外用组合物，包含(a)左旋肉碱、酰基左旋肉碱、其盐或其混合物和(b)一种或多种羟基酸、蛋白水解酶、皮肤美白剂或其混合物，置于药理学上可接受的载体中，供局部使用。外用组合物可用于改善或预防有害的皮肤状况（如表皮剥落和皮肤失去弹性）、去除皮肤角质、加速皮肤新陈代谢和/或美白皮肤。例如，它可用于减少水痘感染导致的疤痕形成、晒伤导致的干燥和脱皮，以及改善皮肤弹性。根据一个实施方案，外用组合物的 pH 值为 3.5 至 6.5 或 7。根据另一个实施方案，外用组合物的 pH 值范围为约 6 至约 8，最好为约 6.5 至 7.5。根据一个优选的实施方案，外用组合物最好基本上不含 D-肉碱、酰基 D-肉碱及其盐类，更优选的是进一步基本上不含 LD-肉碱、酰基 LD-肉碱及其盐类。
• EP1610760A2
  申请人：——

  公开号：EP1610760A2

  公开（公告）日：2006-01-04
• EP1610760A4
  申请人：——

  公开号：EP1610760A4

  公开（公告）日：2008-01-09