1,3,3-triphenylpropan-1-ol | 70550-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3,3-triphenylpropan-1-ol
• CAS: 70550-49-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: XPRCUIHVISJANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-triphenylpropan-1-ol 在 硫酸 作用下， 生成 1,3,3-Triphenyl-propen
  参考文献：
  名称：

  Esters of α-(2-Dialkylaminoethyl)-benzyl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a104
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,3,3-triphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化的β-酮酸和醇的脱水单/二烷基化反应

  摘要：

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04050

文献信息

• Photocatalytic Coproduction of Deoxybenzoin and H₂ through Tandem Redox Reactions
  作者：Nengchao Luo、Tingting Hou、Shiyang Liu、Bin Zeng、Jianmin Lu、Jian Zhang、Hongji Li、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03651

  日期：2020.1.3

  solar energy storage and coproduces value-added chemicals. Here we show visible-light H2 production from benzyl alcohol (BAL) with controllable generation of deoxybenzoin (DOB) or benzoin (BZ) through tandem redox reactions. Particularly, DOB synthesis circumvents the use of expensive feedstocks and environmentally unfriendly catalysts that are required previously. Under the irradiation of blue LEDs, the

  从有机原料中光催化分解H 2并同时利用光生空穴实现了太阳能存储并共同生产了增值化学品。在这里，我们显示可见光H 2通过串联氧化还原反应可控制地产生脱氧苯偶姻（DOB）或苯偶姻（BZ）的苯甲醇（BAL）生产。特别地，DOB合成避免了先前需要的昂贵原料和对环境不利的催化剂的使用。在蓝色LED的照射下，将主要产品转向DOB而不是BZ的关键是通过增加Zn / In的比例来降低ZnIn硫化物催化剂的导带底部电势，这导致中间氢苯偶姻（HB ）到DOB以氧化还原中性机制进行，并消耗了一个电子-空穴对。作为概念证明，此方法用于合成克级的DOB衍生物。
• Rh(I)/diene-catalyzed addition reactions of aryl/alkenylboronic acids with aldehydes
  作者：Chun-Hui Xing、Tao-Ping Liu、Jin Rong Zheng、Jaclynn Ng、Michelle Esposito、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.074

  日期：2009.9

  [Rh(COD)Cl]2-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with aldehydes, with low Rh(I) catalyst loading, are described. We also found that the reaction of arylboronic acids with α,β-unsaturated aldehydes greatly depends on the solvent and the steric hindrance of the reagents/substrates.

  描述了在低Rh（I）催化剂负载下[Rh（COD）Cl] 2催化的芳基硼酸与醛的加成反应。我们还发现，芳基硼酸与α，β-不饱和醛的反应在很大程度上取决于溶剂和试剂/底物的空间位阻。
• Photoinduced generation of ketyl radicals and application in C–C coupling withoutexternal photocatalyst
  作者：Yonggang Yan、Gang Li、Jiani Ma、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1039/d3gc00054k

  日期：——

  radicals, enabling a series of important reactions in synthetic chemistry, such as the reductive coupling of aldehydes, ketones, and imines, the allylation of aldehydes, the Barbier reaction, reductive arylation, and aldehyde–aniline coupling. We also present evidence to support the ketyl radicals being formed via photoinduced intermolecular electron transfer from the tertiary amine to aryl aldehydes.

  通过光氧化还原催化对羰基进行单电子还原能够产生羰基自由基，为构建 C-C 键提供了一个良性过程。然而，需要外部光催化剂。本文报道了光诱导羰基自由基的产生及其在C-C偶联中的应用，无需使用任何外部光催化剂。在叔胺存在下用紫光照射羰基会产生高反应性的羰基自由基，使合成化学中的一系列重要反应成为可能，如醛、酮和亚胺的还原偶联、醛的烯丙基化、Barbier 反应，还原芳基化和醛 - 苯胺偶联。我们还提供证据支持通过以下方式形成的羰基自由基从叔胺到芳基醛的光诱导分子间电子转移。
• Selective control of secondary alcohols upgrading using Ir-catalyzed cross-coupling strategy
  作者：Siqi Yang、Zeye Lu、Jiale Ji、Qingshu Zheng、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-023-1843-8

  日期：2024.3

  The selective coupling of alcohols is a fascinating yet challenging approach for upgrading alcohols. Herein, we accomplished the controlled production of β-disubstituted ketones or upgraded secondary alcohols via the Ir-catalyzed cross-coupling of secondary alcohols in excellent yields with broad substrate scopes. This selective control was achieved by using an in-situ generated mono-NHC-Ir or a tris-NHC-Ir

  醇的选择性偶联是一种令人着迷但具有挑战性的醇升级方法。在此，我们通过Ir 催化的仲醇交叉偶联，实现了β-二取代酮或升级仲醇的受控生产，具有优异的产率和广泛的底物范围。这种选择性控制是通过分别使用原位生成的单-NHC-Ir或三-NHC-Ir络合物作为催化剂来实现的。机理研究表明，这些双功能催化剂的脱氢和加氢能力之间的微妙平衡对于实现不同的选择性至关重要。三-NHC-Ir络合物有效地促进了醇的脱氢和中间体的氢化，从而产生了所需的升级仲醇。相反，单-NHC-Ir络合物的高脱氢能力促进了形成的仲醇转化回酮。
• Ni(COD)2/4-ClC6H4COR-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldehydes
  作者：Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.033

  日期：2010.2

  Ni(COD)(2)/4-ClC6H4COR (R = H, CH3, Ph) was found to be an efficient catalyst system for the addition reactions of arylboroxines with aromatic and aliphatic aldehydes. The catalytically active species for Ni(CCD)(2)/4-ClC6H4COR catalyst systems was likely to be their oxidative addition adducts, 4-RCOC6H4-Ni(II)Cl(COD) complexes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.