甲基2-异氰基-4-甲基戊酸酯 | 67524-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-异氰基-4-甲基戊酸酯
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-isocyano4-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl 2-isocyano-4-methylpentanoate
• CAS: 67524-41-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04117549
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ZWTPUHSQAWCFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-异氰基-4-甲基戊酸酯 在 copper(I) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  协同Pd / Cu催化：由α-异氰基乙酸甲酯，伯胺和芳基碘乙烯基化合物多组分合成四取代的咪唑酮

  摘要：

  在Pd（OAc）2（0.05当量）和Cu 2 O（1.0当量）存在下，α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯，伯胺和芳基（乙烯基）卤化物的三组分反应得到2,3， 5,5-四取代的咪唑啉酮通过三个化学键的形成。铜介导的异氰基迁移到胺的N–H键中，然后进行内酰胺化和Pd催化的原位交叉偶联生成的mid基铜与芳基（乙烯基）卤化物交联，这是反应的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03479
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 甲基2-异氰基-4-甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酸的乌吉三组分反应作为双功能底物，胺和氨基酸基异氰酸酯合成新型伪肽

  摘要：

  据报道，通过乙酰丙酸（4-氧戊酸），芳香族和脂肪族胺以及氨基酸基异氰酸酯的分子内Ugi反应合成了一类新型的假肽。左旋丙酸被用作含有适合于Ugi反应的羰基和酸部分的双功能底物。本文为合成含有2-吡咯烷酮（γ-内酰胺），酰胺和酯官能团的肽样杂环分子提供了一种简便易行的一锅法，产率高到优。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.82

文献信息

• Hydrazine in the Ugi Tetrazole Reaction
  作者：Alexander Dömling、Pravin Patil、Ji Zhang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik

  DOI：10.1055/s-0035-1561353

  日期：——

  oles. The reaction is very versatile and good to high yielding. A one-pot, two-step procedure is given. We describe the hitherto unknown use of N-Boc-protected hydrazine in the Ugi tetrazole reaction to access a library of highly substituted 5-(hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-tetrazoles. The reaction is very versatile and good to high yielding. A one-pot, two-step procedure is given.

  ◊作者同等贡献的工作。 抽象的 我们描述了迄今未知的Ugi四唑反应中N -Boc保护的肼的使用，以访问高度取代的5-（肼基甲基）-1-甲基-1 H-四唑的文库。该反应是非常通用的并且对高产率是良好的。给出了一个一锅，两步的过程。 我们描述了迄今未知的Ugi四唑反应中N -Boc保护的肼的使用，以访问高度取代的5-（肼基甲基）-1-甲基-1 H-四唑的文库。该反应是非常通用的并且对高产率是良好的。给出了一个一锅，两步的过程。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Scope and Limitations of an Efficient Four-Component Reaction for Dihydropyridin-2-ones
  作者：Rachel Scheffelaar、Monica Paravidino、Anass Znabet、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Marinus B. Groen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo902613j

  日期：2010.3.5

  4-dihydropyridin-2-ones could be prepared using a four-component reaction between phosphonates, nitriles, aldehydes, and isocyanoacetates. The reaction involves initial formation of a 1-azadiene intermediate which is trapped in situ by an isocyanoacetate to give the desired heterocyclic scaffold through cyclocondensation. The full scope and limitations of this four-component reaction are described. Variation of the

  使用膦酸酯，腈，醛和异氰基乙酸酯之间的四组分反应，可以制备范围广泛的异腈官能化3,4-二氢吡啶-2-酮。该反应涉及初始形成1-氮杂二烯中间体，其被异氰基乙酸酯原位捕获，从而通过环缩合得到所需的杂环骨架。描述了该四组分反应的全部范围和局限性。丁腈和醛输入的变化被证明是可能的，但是膦酸酯输入的变化仍然受到限制。关于异氰基乙酸酯，α-芳基异氰基乙酸酯给出中等至高的产率，并导致对3，4-顺式的完全非对映选择性。异构体。α-烷基异氰基乙酸酯以中等收率得到相应的二氢吡啶-2-酮，其中大多数为非对映异构体的混合物。环缩合过程中升高的温度通常会提高收率，并导致非对映异构体比例发生变化，有利于顺式-非对映异构体。除了异氰基乙酸酯以外，有限数量的其他α-酸性酯还导致二氢吡啶-2-酮的形成，尽管收率要低得多。计算研究表明，观察到的产率差异不能简单地与不同α-酸性酯的特定物理性质（包括酸度）相关。
• Ammonia-Promoted One-Pot Tetrazolopiperidinone Synthesis by Ugi Reaction
  作者：Pravin Patil、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00033

  日期：2017.5.8

  Ammonia in the tetrazole Ugi variation together with α-amino acid methyl ester-derived isocyanides provides tetrazolopiperidinones in good to high yields in one pot. The scope and limitations of this reaction were investigated by performing >70 reactions. The scaffold is useful to fill high-throughput screening decks and in structure-based drug design.

  四唑Ugi变体中的氨与α-氨基酸甲基酯衍生的异氰化物一起在一个锅中以良好或高收率提供了四唑哌啶子酮。该反应的范围和局限性通过进行> 70个反应进行了研究。该支架可用于填充高通量筛选平台和基于结构的药物设计。
• Multicomponent Approach to a Library of <i>N</i>-Substituted γ-Lactams
  作者：Josipa Suć Sajko、Vanja Ljoljić Bilić、Ivan Kosalec、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00147

  日期：2019.1.14

  The γ-lactam motif is often found in naturally occurring compounds with diverse biological activities. We prepared a 28-member library of N-substituted γ-lactams following a single-pot, three-component Ugi reaction comprising bifunctional building block, l-glutamic acid methyl ester. The reaction tolerates structurally diverse carbonyl and isocyanide components providing a robust access to functionalized

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。