甲基2-异氰基-2-甲基丙酸酯 | 71015-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-异氰基-2-甲基丙酸酯
• 英文名称: methyl 2-isocyano-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-isocyano-2-methylpropionate
• CAS: 71015-20-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: SFJWZPGYDWHHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-异氰基-2-甲基丙酸酯 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 2-isoselenocyanato-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-formamidoisobutyrate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基2-异氰基-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Ugi Reaction by Dynamic Kinetic Resolution of the Primary Multicomponent Adduct
  作者：Yun Zhang、Yu-Fei Ao、Zhi-Tang Huang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201600751

  日期：2016.4.18

  Reaction of isonitriles with 3‐(arylamino)isobenzofuran‐1(3H)‐ones in the presence of a catalytic amount of an octahydro (R)‐binol‐derived chiral phosphoric acid afforded 3‐oxo‐2‐arylisoindoline‐1‐carboxamides in high yields with good to high enantioselectivities. An enantioselective Ugi four‐center three‐component reaction of 2‐formylbenzoic acids, anilines, and isonitriles was subsequently developed

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。
• Ammonia-Promoted One-Pot Tetrazolopiperidinone Synthesis by Ugi Reaction
  作者：Pravin Patil、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00033

  日期：2017.5.8

  Ammonia in the tetrazole Ugi variation together with α-amino acid methyl ester-derived isocyanides provides tetrazolopiperidinones in good to high yields in one pot. The scope and limitations of this reaction were investigated by performing >70 reactions. The scaffold is useful to fill high-throughput screening decks and in structure-based drug design.

  四唑Ugi变体中的氨与α-氨基酸甲基酯衍生的异氰化物一起在一个锅中以良好或高收率提供了四唑哌啶子酮。该反应的范围和局限性通过进行> 70个反应进行了研究。该支架可用于填充高通量筛选平台和基于结构的药物设计。
• Combining High‐Throughput Synthesis and High‐Throughput Protein Crystallography for Accelerated Hit Identification
  作者：Fandi Sutanto、Shabnam Shaabani、Rick Oerlemans、Deniz Eris、Pravin Patil、Mojgan Hadian、Meitian Wang、May Elizabeth Sharpe、Matthew R. Groves、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.202105584

  日期：2021.8.9

  mmol scale synthesis on 96-well format and on a high-throughput nanoscale format in a highly automated fashion. High-throughput PX of our libraries efficiently yielded potent covalent inhibitors of the main protease of the COVID-19 causing agent, SARS-CoV-2. Our results demonstrate, that the marriage of in situ HT synthesis of (covalent) libraires and HT PX has the potential to accelerate hit finding

  蛋白质晶体学 (PX) 广泛用于推动药物优化的高级阶段或通过片段浸泡发现药物化学起点。然而，PX 的最新进展可能会使其在早期药物发现中发挥更综合的作用。在这里，我们首次展示了高通量合成和高通量 PX 的相互作用。我们描述了一种实用的多组分反应方法，适用于以高度自动化的方式在 96 孔格式和高通量纳米级格式上进行毫摩尔级合成的不同结构单元的丙烯酰胺和丙烯酰胺和酯。我们文库的高通量 PX 有效地产生了 COVID-19 致病因子 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶的有效共价抑制剂。我们的结果表明，（共价）库的原位 HT 合成和 HT PX 的结合有可能加速命中发现并为药物化学项目提供有意义的策略。
• Sustainability by design: automated nanoscale 2,3,4-trisubstituted quinazoline diversity
  作者：Mojgan Hadian、Shabnam Shaabani、Pravin Patil、Svitlana V. Shishkina、Harry Böltz、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc00363h

  日期：——

  up to 10-gram resynthesis of quinazolines enabled by the simultaneous variation of four classes of building blocks. Benefits of our approach include a simple to perform, one-step procedure, mild reaction conditions and access to a very large chemical space through accessing many available building blocks. More than thousand derivatives were produced in an automated fashion on a nanoscale using positive

  小分子合成对于材料和药物同样重要。但是，在药物研发中执行的传统方法（包括维护数百万个文库以及以毫摩尔或更大的规模优化数百乃至数千种化学物质的合成）缺乏可持续性。在这里，我们举例说明了新设计的喹喔啉反应的合成实施，以实现化学上的转化可持续性。这包括纳米级合成，深化学空间探索，通过同时改变四类构建基团而实现的从毫克到10克重合成喹唑啉的6个数量级的可扩展性。我们的方法的好处包括执行简单，只需一步，温和的反应条件，以及通过使用许多可用的构建基块来访问很大的化学空间。使用正压促进分配以纳米级的自动化方式生产了数千种衍生物。伴随着这些优势，合成工作量，试剂，溶剂，玻璃和塑料消耗品以及功耗的可观减少大大减少了合成化学的足迹。
• Sustainable Three-Component Synthesis of Isothioureas from Isocyanides, Thiosulfonates, and Amines
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Tjøstil Vlaar、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201406717

  日期：2014.11.17

  Multiple applications of isothioureas as fine chemicals (or their precursors) are known, but a general sustainable method for their synthesis was hitherto unavailable. We report a novel general approach towards S‐alkyl and S‐aryl isothioureas through a copper(I)‐catalyzed three‐component reaction between amines, isocyanides, and thiosulfonates. The formal synthesis of a superpotent sweetener further

  异硫脲作为精细化学品（或其前体）的多种应用是已知的，但是迄今为止尚无通用的可持续合成方法。我们报告了一种通过胺，异氰化物和硫代磺酸盐之间的铜（I）催化的三组分反应对S-烷基和S-芳基异硫脲进行处理的新颖方法。高效甜味剂的形式合成进一步说明了我们方法的适用性。