N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide | 85080-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
• CAS: 85080-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ZALAELUIHROWCR-NJVJYBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  氨基桥联寡糖模拟物的合成

  摘要：

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901106
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((2R,4aR,7S,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基桥联寡糖模拟物的合成

  摘要：

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901106

文献信息

• Oxazolidines from sugars: conformationally restricted derivatives of muramic acid
  作者：José M. Vega-Pérez、José L. Espartero、Francisco J. Ruiz、Felipe Alcudia

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80057-8

  日期：1992.8

  Abstract The syntheses are described of four conformationally restricted derivatives of muramic acid based on the α- d -glucopyrano[2,3- d ]oxazolidine ring system.

  摘要描述了基于α-d-吡喃并吡喃并[2,3-d]恶唑烷环系统的四种构象受限的山梨酸衍生物的合成。