Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
作者:G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud
DOI:10.1016/0040-4020(82)80097-5
日期:1982.1
by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.
取代的氰基乙酸根阴离子4与S,S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物,仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对,然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐,这些salts盐通过yl叶立德重排。