rehmanone B | 850722-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: rehmanone B
• 英文别名: 4-[5-(Methoxymethyl)furan-2-yl]but-3-en-2-one；(E)-4-[5-(methoxymethyl)furan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 850722-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BPQSUBYBOQQEAD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基甲基-2-呋喃甲醛 、 rehmanone B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到rehmanone A
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066987
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基甲基-2-呋喃甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到rehmanone B
  参考文献：
  名称：

  天然呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066987

文献信息

• Total Syntheses of Natural Furan Derivatives Rehmanones A, B, and C
  作者：Joaquín Tamariz、Héctor Quiroz-Florentino、Raúl Aguilar、Blanca Santoyo、Francisco Díaz

  DOI：10.1055/s-2008-1066987

  日期：——

  The synthesis of naturally occurring furan derivatives rehmanones- A, B, and C is described. Diverse alternative synthetic strategies were developed for the preparation of these natural products. Conjugate addition of a furan to captodative alkene 1-acetylvinyl 4-nitrobenzoate was carried out under Lewis acid catalysis to give the corresponding adduct, which was transformed into rehmanones B and C

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。