3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-propan-1-one | 1009061-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1009061-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS₂
• 分子量: 263.384
• InChiKey: BUYPQMDUUPTVAF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-propan-1-one 、 肉桂醛 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries

  摘要：

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。

  公开号：

  US20100179330A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidine-2-thione 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries

  摘要：

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。

  公开号：

  US20100179330A1

文献信息

• Indene-Based Thiazolidinethione Chiral Auxiliary for Propionate and Acetate Aldol Additions
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol702980p

  日期：2008.2.1

  An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was prepared in two steps from trans-1-amino-2-indanol. Chlorotitanium enolates of this chiral auxiliary delivered excellent diastereoselectivities in propionate and acetate aldol additions. The chiral auxiliary was easily removed to deliver several valuable functionalities.
• US8309738B2
  申请人：——

  公开号：US8309738B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries
  申请人：Olivo Horacio F.

  公开号：US20100179330A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Methods for the preparation of indene-based thiazolidinethiones are provided comprising contacting 1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, or a substituted derivative thereof, with an acid under suitable reaction conditions to provide a first intermediate; and contacting the first intermediate with an alkali xanthate in the presence of an alkali hydroxide under suitable reaction conditions to provide a compound of formula (III), wherein R 1 -R 8 are defined herein.

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。