(Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-yn | 294634-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-yn
• 英文别名: [(Z)-2-bromobut-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 294634-79-0
• 化学式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 207.07
• InChiKey: RZDIKOFLAYOLQF-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dimethyl methylmalonate 、 (Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-yn 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Methyl-2-(4-phenyl-buta-1,2,3-trienyl)-malonic acid dimethyl ester 、 2-Methyl-2-(4-phenyl-buta-1,2,3-trienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Butatrienes

  摘要：

  以2-溴-1-丁烯-3-炔衍生物和亲核试剂为起始材料，成功实现了铂催化的功能化丁四烯合成。反应在非常温和的条件下进行，产物的收率为中等到良好。溴丁烯炔底物的反应性高度依赖于1位的取代基。亲核剂的亲核性和碱性之间的微妙平衡对于反应的成功也至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.776
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-yn
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Butatrienes

  摘要：

  以2-溴-1-丁烯-3-炔衍生物和亲核试剂为起始材料，成功实现了铂催化的功能化丁四烯合成。反应在非常温和的条件下进行，产物的收率为中等到良好。溴丁烯炔底物的反应性高度依赖于1位的取代基。亲核剂的亲核性和碱性之间的微妙平衡对于反应的成功也至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.776

文献信息

• Photochemical Generation and Structure of Vinyl Radicals
  作者：Theodorus P. M. Goumans、Kaj van Alem、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700882

  日期：2008.1

  series of E or Z stereoisomeric α-R-substituted bromostyrenes (R = CH3, F or CN) in methanol yields E and/or Z stereoisomeric styrenes, which stem from the corresponding vinyl radicals. The results show that the α-Me vinyl radical is a rapidly equilibrating, bent structure, while the α-F vinyl radical is a stable bent species, in agreement with earlier thermal results. The α-CN vinyl radical is assigned

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)