6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one | 1021987-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one
• 英文别名: Imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one, 6-amino-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-；10-amino-9-hydroxy-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-2-one
• CAS: 1021987-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JJFWDSAUXLLXOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one 、 丙酮 在 溶剂黄146 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以80.44%的产率得到trans-(+/-)-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]-imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸齐帕特罗的合成方法

  摘要：

  本发明实施例提供了一种盐酸齐帕特罗的合成方法，属于医药合成技术领域。所述方法包括：将4,5,6,7-四氢-6-羟亚胺基-咪唑并[4,5,1-jk]-[1]苯并氮杂-2,7(1H,6H)-二酮溶于甲醇和DMF的混合溶剂中，和第一催化剂一起加入到反应器中，依次用氮气、氢气置换反应器中的空气后，向反应器中充入氢气，搅拌升温至30-50℃，氢气压力为1-10MPa，反应时间为4-24小时，反应结束后，过滤回收催化剂；滤液经过烯胺化、氢化还原、成盐、结晶和成盐酸盐得到盐酸齐帕特罗。本发明提供的盐酸齐帕特罗的合成方法利用甲醇和DMF作为反应溶剂来提高反应速率，本发明可将氢化反应时间减少至12h以下。

  公开号：

  CN103554113B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-肟-咪唑并[4,5,1-jk][1]苯并氮杂卓-2,6,7(1H)-三酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,1-jk][1]-benzazepin-2[1H]-one
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸齐帕特罗的合成方法

  摘要：

  本发明实施例提供了一种盐酸齐帕特罗的合成方法，属于医药合成技术领域。所述方法包括：将4,5,6,7-四氢-6-羟亚胺基-咪唑并[4,5,1-jk]-[1]苯并氮杂-2,7(1H,6H)-二酮溶于甲醇和DMF的混合溶剂中，和第一催化剂一起加入到反应器中，依次用氮气、氢气置换反应器中的空气后，向反应器中充入氢气，搅拌升温至30-50℃，氢气压力为1-10MPa，反应时间为4-24小时，反应结束后，过滤回收催化剂；滤液经过烯胺化、氢化还原、成盐、结晶和成盐酸盐得到盐酸齐帕特罗。本发明提供的盐酸齐帕特罗的合成方法利用甲醇和DMF作为反应溶剂来提高反应速率，本发明可将氢化反应时间减少至12h以下。

  公开号：

  CN103554113B

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR MAKING ZILPATEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE FABRICATION DE ZILPATÉROL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2014095822A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention generally relates to processes for making zilpaterol and salts thereof, as well as processes for making intermediates that, interalia, may be used to make zilpaterol and salts thereof.

  这项发明通常涉及制备左旋沙帕特罗及其盐的工艺，以及制备中间体的工艺，这些中间体可以用于制备左旋沙帕特罗及其盐。
• PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT
  申请人：Krebs Oliver

  公开号：US20120058189A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  本发明通常涉及制备结晶硫扑特罗盐的过程，特别是硫扑特罗盐酸盐。本发明还涉及使用根据本发明制备的结晶硫扑特罗盐的方法，以提高家畜、家禽和鱼类的体重增长速率，改善饲料效率和/或增加胴体瘦肉率。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'UN SEL DE ZILPATEROL CRISTALLIN
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010070004A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  这项发明通常涉及制备晶体硫酸盐，特别是晶体盐酸盐。该发明还涉及使用根据本发明制备的晶体硫酸盐进行治疗的方法，以增加家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率，和/或增加胴体瘦肉率。
• Novel
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04585770A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Novel 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,l-j-k][1]-benzazepin-2-(1 H)-one derivatives of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms optionally substituted with a hydroxyl, aryl and aryloxy of 6 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms optionally interrupted with a heteroatom optionally substituted with alkyl of 1 to 4 carbon atoms and the wavy lines indicates that the 7-OH and 6-amino have the trans configuration and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having remarkable anti-hypertensive and hypotensive activity and vasodilatatory activity and their preparation.

  化合物的名称为Novel 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5,l-j-k][1]-benzazepin-2-(1 H)-one derivatives，化学式为##STR1## 其中R选自以下组合：氢、1至8个碳原子的烷基，可选用羟基进行取代、6至10个碳原子的芳基和芳氧基、3至7个碳原子的环烷基，可选用杂原子进行中断，可选用1至4个碳原子的烷基进行取代。其中波浪线表示7-OH和6-amino具有反式构型。它们的非毒性、药用酸盐可接受性及其显著的抗高血压、降低血压和扩血管活性以及制备方法。