N-benzyl-2-diazoacetamide | 105310-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-diazoacetamide
• 英文别名: N-benzyl diazoacetamide；(2Z)-N-benzyl-2-diazoacetamide
• CAS: 105310-97-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SKGMUTYKKRWCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-diazoacetamide 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到N-benzyl-2-fluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  H-F 键插入 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00400c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-n-苄基乙酰胺盐酸盐 在 2-(3-(4-fluorophenoxy)-3-oxopropyl)benzenediazonium hexafluorophosphate (V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于将 α-氨基酸衍生物转化为 α-重氮化合物的新型 N-转移试剂

  摘要：

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .

  DOI：

  10.1039/d1cc01285a

文献信息

• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR ESTERIFICATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉS D'ESTÉRIFICATION
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2016164622A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Methods and reagents for esterification of biological molecules including proteins, polypeptides and peptides. Diazo compounds of formula (I): where R is hydrogen, an alkyl, an alkenyl or an alkynyl, RA represents 1-5 substituents on the indicated phenyl ring and RM is an organic group, which includes a label, a cell penetrating group, a cell targeting group, or a reactive group or latent reactive group for reaction to bond to a label, a cell penetrating group, or a cell targeting group, among other organic groups are useful for esterification of biological molecules. Also provided are diazo compounds which are bifunctional and trifunctional coupling reagents as well as reagents for the synthesis of compounds of formula (I).

  用于酯化生物分子，包括蛋白质、多肽和肽的方法和试剂。式(I)的重氮化合物：其中R为氢、烷基、烯基或炔基，RA代表指定苯环上的1-5个取代基，RM为有机基团，其中包括标记、穿透细胞基团、靶向细胞基团、或用于与标记、穿透细胞基团或靶向细胞基团结合的反应基团或潜在反应基团，等其他有机基团，对于生物分子的酯化是有用的。还提供了具有双功能和三功能偶联试剂以及合成式(I)化合物的试剂的重氮化合物。
• PREPARATION OF DIAZO AND DIAZONIUM COMPOUNDS
  申请人：Raines Ronald Thaddeus

  公开号：US20100125132A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A method for making diazo-compounds, diazonium salts thereof and other protected forms of these compounds. Diaz-compounds are prepared by reaction of a tertiary phosphine reagent carrying a reactive carbonyl group with an azide. The reaction can also generate an acyl triazene which can be converted thermally or by addition of base to form the diazo-compound or the acyl triazene can be isolated. The method is particularly useful for conversion of azides carrying one or more electron withdrawing groups to diazo-compounds. The method can be carried out in aqueous medium under mild conditions and is particularly useful for conversion of azido sugars to diazo-compound and diazonium salts thereof under physiological conditions. Tertiary phosphine reagents, particularly those that are water-soluble, and precursors for preparation of the reagents are provided.

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将携带反应性羰基基团的三级膦试剂与偶氮化物反应来制备重氮化合物。该反应还可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将携带一个或多个电子吸引基团的偶氮化物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水性介质中进行，并且特别适用于在生理条件下将偶氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂，以及用于制备这些试剂的前体。
• Diazo compounds for the bioreversible esterification of proteins
  作者：Nicholas A. McGrath、Kristen A. Andersen、Amy K. F. Davis、Jo E. Lomax、Ronald T. Raines

  DOI：10.1039/c4sc01768d

  日期：——

  A diazo compound is shown to convert carboxylic acids to esters efficiently in an aqueous environment.

  一种重氮化合物被证明可以在水性环境中高效地将羧酸转化为酯。
• Reagents and methods for esterification
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10577303B1

  公开（公告）日：2020-03-03

  A method for esterification of one or more carboxylic acid groups in a compound containing one or more carboxylic acid groups wherein the esterification reagent is a diazo-compound of formula: wherein the R1 and R2 groups of the diazo compound are selected such that the corresponding organic compound of formula: exhibits a —C—H pKa value between 18 and 29 as measured in DMSO. Specific reagents and methods for esterification are provided. The esterification reagents provided exhibit high selectivity for esterification of carboxylic acid groups over reaction with amine, alcohol or thiol groups in the compound containing one or more carboxylic acid groups. The method can be used to selectively esterify carboxylic acid groups in peptides or proteins.

  一种酯化方法，用于含有一个或多个羧酸基团的化合物中一个或多个羧酸基团的酯化，其中酯化试剂是具有以下结构的重氮化合物： 其中重氮化合物的R1和R2基团被选择为使相应的有机化合物具有在DMSO中测得的—C—H pKa值在18和29之间。提供了用于酯化的特定试剂和方法。所提供的酯化试剂对含有一个或多个羧酸基团的化合物中的羧酸基团的酯化表现出高选择性，而不与胺基、醇基或硫醇基反应。该方法可用于选择性地酯化肽或蛋白质中的羧酸基团。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazo Compounds in the Presence of Azides
  作者：Matthew R. Aronoff、Brian Gold、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00278

  日期：2016.4.1

  cellular metabolism is comparable to that of azido groups. However, chemoselectivity has been elusive, as both groups undergo 1,3-dipolar cycloadditions with strained alkynes. Removing strain and tuning dipolarophile electronics yields diazo group selective 1,3-dipolar cycloadditions that can be performed in the presence of an azido group. For example, diazoacetamide but not its azido congener react with

  重氮基团在化学生物学中具有尚未开发的用途。稳定的重氮基团对细胞代谢的耐受性与叠氮基团相当。然而，化学选择性一直难以捉摸，因为这两个基团都会与紧张的炔烃进行 1,3-偶极环加成。消除应变并调节亲偶极电子电子产生重氮基团选择性 1,3-偶极环加成反应，该反应可以在叠氮基团存在的情况下进行。例如，重氮乙酰胺而不是其叠氮基同源物与脱氢丙氨酸残基发生反应，如天然产物乳链菌肽中那样。