4-苯氧苯基异硫氰酸盐 | 3529-87-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧苯基异硫氰酸盐
• 英文名称: 4-phenoxyphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-isothiocyanato-4-phenoxybenzene；4-Isothiocyanato-diphenyloxyd
• CAS: 3529-87-1
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD00060376
• 分子量: 227.287
• InChiKey: ZKITXAAKDFPASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  143 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  KEEP COLD, LACHRYMATOR, TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P260,P264,P271,P272,P273,P280,P284,P302+P352,P304+P340+P310,P305+P351+P338,P308+P313,P333+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H330,H334,H335,H351,H412
• 储存条件：
  保持冷静

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧苯基异硫氰酸盐 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-苯氧基苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-2-carboxamidines containing 2-amino-thiazoles and their biological evaluation as urokinase inhibitors

  摘要：

  The serine protease urokinase (uPa) has been implicated in the progression of both breast and prostate cancer. Utilizing structure based design, the synthesis of a series of substituted 4-[2-amino- 1,3-thiazolyl]-thiophene-2-carboxamidine is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal amine yielded urokinase inhibitors with excellent activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00102-0
• 作为产物：
  描述：

  对硝基二苯醚 在 三光气 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯氧苯基异硫氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为新型人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂的 4-噻唑烷酮衍生物的结构优化和构效关系

  摘要：

  人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）是开发免疫抑制药物的有吸引力的靶标之一，也是抗癌药物和抗白血病药物的潜在靶标。开发有前景的 hDHODH 抑制剂的需求量很大。基于我们之前报道的4-噻唑烷酮衍生物的独特结合模式，通过分子对接方法，设计并合成了三个新系列的4-噻唑烷酮衍生物作为hDHODH抑制剂。研究了初步的构效关系。联苯系列化合物9和酰胺系列化合物37的IC50值分别为1.32 μM和1.45 μM。该研究将为hDHODH抑制剂新结构的研究提供有价值的参考。

  DOI：

  10.3390/molecules24152780

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Arylthiourea Derivatives with Antitubercular Activity
  作者：Rusong Luo、Tuomo Laitinen、Liyan Teng、Tapio Nevalainen、Maija Lahtela-Kakkonen、Baofu Zheng、Honghai Wang、Antti Poso、Xuelian Zhang

  DOI：10.2174/1570180811310070012

  日期：2013.6.1

  Tuberculosis (TB) is a contagious disease caused by Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis), and remains one of the most life-threatening plagues for public health in the world. The emergence of drug resistant strains of TB and co-infection with HIV has further complicated TB treatment. Here, the synthesis and characterizaton of a series of compounds were described, and these were followed by evaluating for their antibacterial activity against M. tuberculosis. Several novel arylthiourea derivatives exhibited excellent activity (lowest MIC=0.09 μg/ml) against M. tuberculosis including drug resistant strains of M. tuberculosis. The results suggest that these compounds are promising candidates for new anti-TB agent development.

  结核病（TB）是一种由结核分枝杆菌（M. tuberculosis）引起的传染性疾病，仍然是全球公共卫生的最致命威胁之一。耐药TB菌株的出现以及与HIV的共同感染进一步复杂化了结核病的治疗。本文描述了一系列化合物的合成与表征，随后对其抗菌活性进行了评估，特别是针对结核分枝杆菌。几种新型芳基硫脲衍生物显示出卓越的活性（最低MIC=0.09 μg/ml），能有效对抗包括耐药菌株在内的结核分枝杆菌。这些结果表明，这些化合物是有希望的新型抗结核药物开发候选者。
• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• Synthesis and evaluation of frentizole-based indolyl thiourea analogues as MAO/ABAD inhibitors for Alzheimer’s disease treatment
  作者：Lukas Hroch、Patrick Guest、Ondrej Benek、Ondrej Soukup、Jana Janockova、Rafael Dolezal、Kamil Kuca、Laura Aitken、Terry K. Smith、Frank Gunn-Moore、Dominykas Zala、Rona R. Ramsay、Kamil Musilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.029

  日期：2017.2

  thioureas have been designed and synthesized to interact with monoamine oxidase (MAO) and/or amyloid-binding alcohol dehydrogenase (ABAD). The design combines the features of known MAO inhibitors scaffolds (e.g. rasagiline or ladostigil) and a frentizole moiety with potential to interact with ABAD. Evaluation against MAO identified several compounds that inhibited in the low to moderate micromolar range

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，与淀粉样β肽（Aβ）的过度积累有关。基于AD的多因素性质，制备多靶标定向配体提供了一个可行的选择，可以一次解决更多的病理事件。已经设计并合成了新型的不对称双取代的吲哚基硫脲类，以与单胺氧化酶（MAO）和/或淀粉样蛋白结合醇脱氢酶（ABAD）相互作用。该设计结合了已知的MAO抑制剂支架（例如雷沙吉兰或拉多斯吉尔）和具有与ABAD相互作用潜力的芬替唑部分的功能。针对MAO的评估确定了几种在低至中等微摩尔范围内具有抑制作用的化合物。最有前途的化合物（19）抑制人MAO-A和MAO-B的IC 50值分别为6.34μM和0.30μM。ABAD活性评估未显示任何高效化合物，但该化合物系列可用于鉴定结构特征，以协助ABAD抑制剂的未来开发。最后，发现其中的几种化合物是辣根过氧化物酶（HRP）的有效抑制剂，从而阻止了使用Amplex™Red分析法检测MAO产生的
• PDE4B inhibitors and uses therefor
  申请人：Ibrahim N. Prabha

  公开号：US20060041006A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds active on phosphodiesterase PDE4B are provided. Also provided herewith are compositions useful for treatment of PDE4B-mediated diseases or conditions, and methods for the use thereof.

  提供对磷酸二酯酶PDE4B活性的化合物。还提供了用于治疗PDE4B介导的疾病或症状的组合物，以及其使用方法。
• 一种具有DHODH抑制活性的含N、S杂环化合 物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103965133B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种具有DHODH抑制活性的含N、S杂环化合物及其制备和用途。具体的，本发明公开了通式(I)化合物,或其光学异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，及其制备方法。该化合物具有优异的二氢乳清酸脱氢酶抑制活性，从而用于治疗或预防诸如自身免疫性疾病，类风湿性关节炎、红斑狼疮等炎症性疾病，破坏性骨症，恶性肾硬变病，血管类疾病，感染性疾病等疾病。

表征谱图