2-氰基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸甲酯 | 200864-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2,2-bis(hydroxymethyl)-cyanoacetate；Methyl 2-cyano-3-hydroxy-2-hydroxymethylpropanoate
• CAS: 200864-39-7
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: CNRCDRCYRUQKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸甲酯 在 吡啶 、 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-cyano-3-[[(2R,3S,5R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-methoxyethoxy)phosphoryl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的核苷磷酸三酯的水解稳定性：朝着反义寡核苷酸的新型前药策略发展

  摘要：

  已经制备了衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的四个不同的核苷磷酸二酯保护基，并将其引入5'- O-新戊酰基胸苷3'-（2-甲氧基乙基）磷酸酯及其单硫代酸酯类似物。具有2,2-双（乙氧基羰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1a），2-氰基-2-甲氧基羰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1b）的核苷磷酸三酯1,2,2-双（氰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1c）或2-乙酰基-2-苯甲酰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1d）具有准备好了。另外合成了O-和S-酯化的单硫代磷酸酯类似物1b。在酸性条件下除去二甲氧基三苯甲基之后，每个去三苯甲基化的保护基很容易通过建议涉及碱催化的逆醛醇缩合反应并从形成的碳负离子中间体中消除磷酸二酯的反应而从磷酸酯/硫代磷酸酯部分裂解。 。通过HPLC在2-7的pH范围内研究了氢氧根离子催化的裂解动力学。在pH

  DOI：

  10.1039/b101754n
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-氰基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bis(hydroxymethylation) of the Active Methylene Group of 1,3-Dicarbonyl and Related Compounds

  摘要：

  用三烷基和二（芳基烷基）丙二酸酯、烷基氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯以及1,3-二酮在三烷基胺存在下与甲醛反应，可以59%到96%的产率制得它们相应的2,2-双（羟甲基）衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1344

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] NUCLEOSIDE SUBSTITUE ET ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010108140A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• PROTECTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090176732A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed herein are nucleotide analogs with one or more protecting groups, methods of synthesizing nucleotide analogs with one or more protecting groups and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with one or more protecting groups.

  本文披露了具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物，合成具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物治疗疾病和/或病况，如病毒感染、癌症和/或寄生虫病的方法。
• 2-5A Analogs and their Methods of Use
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20080207554A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to the fields of organic chemistry, pharmaceutical chemistry, biochemistry, molecular biology and medicine. In particular it relates to compounds that activate RNaseL, and to the use of the compounds for treating and/or ameliorating a disease or a condition, such as a viral infection.

  本发明涉及有机化学、药物化学、生物化学、分子生物学和医学领域。特别涉及激活RNaseL的化合物，并将这些化合物用于治疗和/或改善疾病或病症，如病毒感染。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100249068A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文公开了一种具有保护磷酸酯的核苷酸类似物，合成具有保护磷酸酯的核苷酸类似物的方法以及使用具有保护磷酸酯的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。
• Substituted nucleoside and nucleotide analogs
  申请人：Alios Biopharma, Inc.

  公开号：EP2623104A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文公开了具有受保护磷酸盐的核苷酸类似物、合成具有受保护磷酸盐的核苷酸类似物的方法以及用具有受保护磷酸盐的核苷酸类似物治疗疾病和/或病症（如病毒感染、癌症和/或寄生虫病）的方法。