methyl (E)-2-cyano-3-(2-thienyl)-2-propenoate | 29577-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(2-thienyl)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(thienyl)-2-propenoate；methyl (E)-2-cyano-3-(thien-2-yl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(2-thienyl)acrylate；Methyl-α-cyano-β-(2-thienyl)-acrylat；2-Cyano-3-thiophen-2-YL-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 29577-54-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: CBDSDTBRTIZHFD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-3-(2-thienyl)-2-propenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 methyl 4-azido-2-cyano-4-(thien-2-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  氮杂的氮杂-维蒂希反应：羰基功能如何从反应转变为活化

  摘要：

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04135
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-2-cyano-3-(2-thienyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold
  作者：Daniel Blanco-Ania、Carolina Valderas-Cortina、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.3390/molecules15042269

  日期：——

  The synthesis of a small library of dihydrouracils spiro-fused to pyrrolidines is described. These compounds are synthesized from b-aryl pyrrolidines, providing products with the 2-arylethyl amine moiety, a structural feature often encountered in compounds active in the central nervous system. The b-aryl pyrrolidines are synthesized through a three-step methodology that includes a Knoevenagel condensation reaction, a 1,3-dipolar cycloaddition reaction, and a nitrile reduction.

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sevelamer as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the Knoevenagel reaction in water
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-Fang Yang、Yan-Ping Zhang、Ju Zhu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.002

  日期：2014.8

  A catalyst system of Sevelamer, a phosphate-binding drug, has been prepared and used in the Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes in water to produce substituted electrophilic alkenes. The products were obtained in excellent yields. Several novel, related catalytic systems showed promising catalytic properties for aromatic and heterocyclic aldehydes. The Sevelamer catalyst can be recovered using simple filtration and reused numerous times (up to 15 times) in the aqueous Knoevenagel reaction without any significant lowering of activity. (C) 2014 Xian-Liang Zhao and Ke-Fang Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Dihydrothiazine derivatives, their preparation, their inclusion in anthelmintic and pesticidal compositions and their use as anthelmintics and pesticides
  申请人：INTERNATIONAL MINERALS & CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0019946B1

  公开（公告）日：1983-05-25