3-溴-6-氯哒嗪 | 89089-18-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-溴-6-氯哒嗪
• 英文名称: 3-bromo-6-chloropyridazine
• CAS: 89089-18-9
• 化学式: C₄H₂BrClN₂
• 分子量: 193.43
• InChiKey: DXFKQNBEJIACSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  300.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

3-溴-6-氯哒嗪是一种有机中间体，可通过将3-氨基-6-氯哒嗪重氮化后再进行溴代获得。

制备方法

在-10℃下，向3-氨基-6-氯哒嗪（3.0克，23.3毫摩尔）的48％HBr溶液中加入亚硝酸钠（4.18克，60.7毫摩尔），溶于水（6毫升）。然后，缓慢滴加溴（11.2克，过量3倍），并在室温下搅拌反应48小时。之后，向其中加入NaOH（16.8克）的水溶液（42毫升），用乙酸乙酯萃取后，有机层经硫酸钠干燥并蒸发浓缩。通过使用DCM/环己烷50/50作为洗脱剂进行快速色谱纯化，最终以44％的产率得到目标化合物，为白色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-氯哒嗪 、 N-甲基-L-脯氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity studies on a novel series of cholinergic channel activators based on a heteroaryl ether framework

  摘要：

  Analogs of compound 1 with a variety of azacycles and heteroaryl groups were synthesized. These analogs exhibited K-i values ranging from 0.15 to 1 10,000 nM when tested in vitro for cholinergic channel receptor binding activity (displacement of [H-3](-) cytisine from whole rat brain synaptic membranes). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00462-x

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016065582A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了化合物I的结构和其药用盐，它们是ROMK (Kir1.1)通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留相关的疾病。
• Synthesis and Antitumor Activities of Novel Benzoylphenylurea Derivatives.
  作者：Hiroshi OKADA、Tohru KOYANAGI、Nobutoshi YAMDA、Takahiro HAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.2308

  日期：——

  Seventy novel benzoylphenylurea compounds were synthesized and their antitumor activities were examined in vivo against P388 leukemia. N-(2-Nitrobenzoyl)-N'-[4-(2-pyrimidinyloxy)phenyl]ureas showed the highest antitumor activities when dosed intraperitoneally or orally. Their structure-activity relationships were examined with particular focus on the position and the variety of subsitituent on each aryl ring.

  合成了七十种新的苯甲酰苯基脲化合物，并对其在体内对P388白血病的抗肿瘤活性进行了研究。N-(2-硝基苯甲酰)-N'-[4-(2-吡啶基氧)苯基]脲在腹腔注射或口服给药时显示出最高的抗肿瘤活性。研究了它们的结构-活性关系，特别关注每个芳环上取代基的位置和种类。
• 哒嗪酮衍生物、制备方法以及有机电致发光元 件
  申请人：上海和辉光电有限公司

  公开号：CN108503591B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种哒嗪酮衍生物、制备方法以及有机电致发光元件。该哒嗪酮衍生物具有如式(1)或式(2)表示的结构，其中：Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的亚芳基；R1、R2各自独立地选自：氢、碳原子数为1‑8的烷基、氰基、碳原子数为6‑40的芳基或碳原子数为2‑40的杂芳基、氨基、‑NR3R4；R3、R4各自独立地为取代或未取代的芳基；m、n、k各自独立地选自1、2或3；该哒嗪酮衍生物具有良好的电子传输和空穴阻挡性质，可以用作有机电致发光元件中的电子传输材料或空穴阻挡材料，
• Modular Access to 2-(Trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Their Benzo Analogues through a Copper(I)-Catalyzed Radical Annulation
  作者：Zhenhui Wang、Xiaofeng Li、Jie Qiu、Wei Li、Hengyuan Li、Zhiqiang Weng、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02500

  日期：2022.9.2

  distinctive copper-catalyzed radical annulation to valuable 2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridines and their benzo analogues has been described for the first time. Notably, the newly developed complementary process allows the synthesis of 4- or 6-substituted target molecular entities as a single product, which was previously challenging to access by existing methods. The utility of this process is further

  首次描述了一种机制独特的铜催化自由基环化对有价值的 2-(三氟甲基)吡唑并[1,5- a ] 吡啶及其苯并类似物的反应。值得注意的是，新开发的补充工艺允许将 4 或 6 取代的目标分子实体作为单一产品合成，这在以前很难通过现有方法获得。该过程的实用性通过四种不同环系统的简易构建、克级合成和生物活性分子的后期功能化得到进一步证明。
• 10.1002/anie.202405902
  作者：Lukas, Florian、Findlay, Michael T.、Fillols, Méritxell、Templ, Johanna、Savino, Elia、Martin, Benjamin、Allmendinger, Simon、Furegati, Markus、Noël, Timothy

  DOI：10.1002/anie.202405902

  日期：——

  Decarboxylative C(sp2)−C(sp3) bond formation using a metallaphotoredox approach is a key method for rapidly building molecular complexity. In this work, we demonstrate that graphitic carbon nitride, a heterogeneous semiconductor, can act as a suitable photocatalyst to induce decarboxylative bond formation. A broad scope of coupling partners is presented, in addition to photocatalyst recycling, analysis,

  使用金属光氧化还原方法形成脱羧 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键是快速构建分子复杂性的关键方法。在这项工作中，我们证明了石墨氮化碳（一种异质半导体）可以作为合适的光催化剂来诱导脱羧键的形成。除了光催化剂回收、分析和机理研究之外，还介绍了广泛的耦合伙伴。