prednisolone | 50-24-8

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prednisolone
• 英文别名: prednisolon；11β,17,21-trihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；11β,17α,21-Trihydroxy-3,20-dioxo-pregna-1,4-dien；11β,17α,21-Trihydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；11β.17α.21-Trihydroxy-pregna-1.4-dien-3.20-dion；11β,17α,21-Trihydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion；Pharmakon1600-01500496；(10R,11S,13S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 50-24-8；600-90-8；30915-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: OIGNJSKKLXVSLS-YDAVOWJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  D25 +102° (dioxane)
• 沸点：
  412.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0963 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  极微溶于水，溶于乙醇（96%）和甲醇，微溶于丙酮，微溶于二氯甲烷。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S16,S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937229000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  TU4152000

制备方法与用途

肾上腺皮质激素**——泼尼松龙**

泼尼松龙又称氢化泼尼松、氯泼尼松、强的松龙、去氢氢化可的松，商品名为百力特。其化学名为醋酸泼尼松龙，是一种白色或几乎白色的结晶性粉末，无臭、味苦。几乎不溶于水，微溶于乙醇或氯仿。属肾上腺糖皮质激素及促皮质激素类药物，为中效糖皮质激素。其疗效与泼尼松相当，抗炎作用更强，对水盐代谢的影响较弱。

本品主要应用于羟基化合物（羟基位于11位），局部使用效果较好，如皮肤病和眼病等。因其在局部直接有效，也适用于肝功能不全患者。口服后吸收迅速且完全，约1小时达到血药浓度峰值，血浆蛋白结合率为90%～95%，半衰期约为200分钟。能进入胎儿循环，出现在乳汁中的药量为0.07%～0.23%。经肝内代谢，主要通过肾脏排泄，其中原形药物占20%以上。

泼尼松龙主要用于过敏性和炎症性疾病治疗。由于其潴钠作用较弱，通常不用于肾上腺皮质功能减退的替代疗法。对于肾上腺皮质机能亢进、高血压病、动脉粥样硬化、心力衰竭、糖尿病、精神病、癫痫、手术后患者以及胃、十二指肠溃疡、肠道疾病或慢性营养不良等病人应避免使用。一般感染性疾病不建议使用此类药物，但在急性感染中毒时必须与足量的有效抗菌药物联合应用；对于重度结核病，则需合并使用足量的抗结核药，并依据病情及时减量和停用。

不良反应与副作用

大量或长期使用本品可能导致肥胖、多毛症、痤疮、血糖升高、高血压、眼内压增高、钠水潴留、水肿、血钾降低、精神兴奋等症状。局部注射或外用时，有时会引起关节损伤、局部坏死、皮肤萎缩等问题。

化学性质

泼尼松龙为结晶化合物，熔点在225-233℃（240-241℃）之间。

用途

适用于类风湿关节炎、风湿热、红斑狼疮、皮肌炎、多发性骨髓瘤等疾病治疗，并可用于制取氢化泼尼松醋酸酯。用量根据关节大小而定，操作时需在无菌条件下进行，以防感染。

生产方法

可通过氢化可的松经生物节杆菌脱氢处理获得泼尼松龙。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prednisolone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以97.4 %的产率得到(10S,13S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  CN115536718

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以9.4 g的产率得到prednisolone
  参考文献：
  名称：

  一种泼尼松龙的制备方法

  摘要：

  本申请涉及一种泼尼松龙的合成方法，式I结构化合物通过双键溴化、还原脱溴、溴代和水解反应生成泼尼松龙。本申请的方法收率高，操作简单，适合工业生产。

  公开号：

  CN103387595B

文献信息

• Non-hormonal steroid modulators of NF-κβ for treatment of disease
  申请人：Reveragen Biopharma, Inc.

  公开号：US10464967B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as treatments of diseases.

  本发明涉及可能用作疾病治疗的化合物和方法。
• NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-KAPPA BETA FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Reveragen Biopharma, Inc.

  公开号：US20160375037A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as treatments of diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可用作治疗疾病的治疗方法。
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Soldato Del Piero

  公开号：US20070142342A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Steroidal compounds or their salts having general formulas (I) and (II) wherein: s is an integer equal to 1 or 2, preferably s-2: bO 0 or 1; A═R—, wherein R is the steroidal drug radical, C and C 1 are two bivalent radicals. The precursors of the radicals B and B 1 are such as to meet the pharmacological tests reported in the description.

  具有通式(I)和(II)的类固醇化合物或其盐，其中：s是等于1或2的整数，最好是s-2；bO为0或1；A═R—，其中R为类固醇药物基团，C和C1是两个双价基团。基团B和B1的前体应满足描述中报告的药理学测试。