(S)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxybutanoic acid | 99211-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-(dimethylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 99211-78-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: NXDDNODAJKZARA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxybutanoic acid 在 Amberlite IRA-400 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 右旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-肉碱及其类似物的不对称合成

  摘要：

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00542-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(S)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-肉碱及其类似物的不对称合成

  摘要：

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00542-7

文献信息

• TREATING AND PREVENTING DISEASE WITH TMA AND TMAO LOWERING AGENTS
  申请人：The Cleveland Clinic Foundation

  公开号：US20160089387A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Provided herein are compositions, systems, and methods for treating a disease, such as kidney and/or cardiovascular disease, with an agent that reduces the production of trimethylamine (TMA) or trimethylamine-n-oxide (TMAO) in a subject. In certain embodiments, the agent is: i) 3,3-dimethyl-1-butanol (DMB) or a DMB derivative or related compound, ii) acetylsalicylic acid or derivative thereof (e.g., with an enteric coating for delivery to the colon and/or cecum); iii) a flavin monooxygenase 3 (FMO3) inhibitor; iv) a gut TMA lyase inhibitor; v) an antibiotic or antimicrobial; vi) a probiotic or prebiotic; vii) an antiplatelet agent; or viii) a TMA and/or TMAO sequestering agent.
• TREATMENT AND PREVENTION OF CARDIOVASCULAR DISEASE AND THROMBOSIS
  申请人：The Cleveland Clinic Foundation

  公开号：US20160101062A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided herein are compositions for the treatment and/or prevention of cardiovascular disease (CVD), and methods of application and use thereof. In particular, the present invention provides treatment and/or prevention of cardiovascular disease with compounds that inhibit the production of TMA in the gut, such as 3,3-dimethyl-1-butanol (DMB) or other compounds represented by Formula I or as shown in FIGS. 20 - 23.
• US9168233B2
  申请人：——

  公开号：US9168233B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• US9694020B2
  申请人：——

  公开号：US9694020B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• Asymmetric synthesis of (S)-(+)-carnitine and analogs
  作者：Rajendra P Jain、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00542-7

  日期：2001.7

  A general asymmetric route to enantiomerically pure (S)-(+)-carnitine and analogs has been investigated that involves monoaddition of organometallic reagents to the lactone carbonyl group of (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one and Lewis acid promoted stereoselective allylation of the resulting hemiacetals. The diastereomerically pure allyl oxazines thus

  研究了对映体纯的（S）-（+）-肉碱和类似物的一般不对称路线，该路线涉及将有机金属试剂单加成到（5R，6S）-4-（苄氧基羰基）-5,6-二苯基内酯羰基上-2,3,5,6-四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮和路易斯酸促进所得半缩醛的立体选择性烯丙基化。由此获得的非对映体纯的烯丙基恶嗪易于转化为对映体纯的（S）-（+）-肉碱和两个取代的类似物。