dimethyl (2S)-2-(benzylideneamino)pentanedioate | 70471-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-(benzylideneamino)pentanedioate
• 英文别名: dimethyl N-benzylideneglutamate；dimethyl 2-(benzylideneamino)pentanedioate
• CAS: 70471-02-2；119993-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: AFQVWKBRDSOMCX-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(benzylideneamino)pentanedioate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(二氟甲基)-5-氧代-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tsushima, Tadahiko; Kawada, Kenji; Shiratori, Osamu, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 dimethyl (2S)-2-(benzylideneamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢催化的 Michael 型加成物：从芳基-α-氨基酯合成谷氨酸衍生物

  摘要：

  芳基-α-氨基酯与亲电烯烃的反应以生成 Michael 型加成化合物，使用几种膦作为有机催化剂进行了优化。由于产生了几种最终化合物，包括来自 1,3-偶极环加成反应的化合物，因此转化非常复杂。因此，反应条件的选择是一项非常复杂的任务，而丙烯酸体系的缓慢添加对于完成该过程非常重要。研究了起始亚氨基酯结构成分的变化以及其他贫电子烯烃的膨胀。在大多数情况下，粗产品的纯度高于 90%，无需任何纯化。根据参考书目和实验结果，详细介绍了一种合理的机制。焦谷氨酸实体的合成，在亚氨基还原和环化后，以高产率进行。此外，亚氨基在酸性介质下的水解代表了谷氨酸替代物的直接途径。

  DOI：

  10.3390/molecules29020342

文献信息

• 5-Endo-trig cyclisation and 1,3-anionic cycloaddition in arylimine derivatives of α-amino acid esters
  作者：Ronald Grigg、James Kemp、John Malone、Anant Tangthongkum

  DOI：10.1039/c39800000648

  日期：——

  Michael adducts of imines of α-amino acid esters are converted into a mixture of two stereoisomeric pyrrolidines by benzyltrimethylammonium methoxide (BTAM) apparently by a 5-endo-trig cyclisation.

  的亚胺的迈克尔加成物α -氨基羧酸酯是显然是由5-转换成苄基三甲基甲醇（BTAM）两种立体异构的吡咯烷的混合物中的内切trig的环化。
• Electroreductive Intramolecular Coupling of Aromatic Imino Esters:  Is Four-Membered Cyclization Much More Favorable than Six-Membered Cyclization?
  作者：Naoki Kise、Yuuki Hirano、Yoshi Tanaka

  DOI：10.1021/ol053144x

  日期：2006.3.1

  electroreduction of an aromatic imino ester prepared from (S)-glutamic acid in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine afforded a four-membered cyclized product, a mixed ketal of cis-2,4-disubstituted azetidine-3-one, stereospecifically. Calculations for the transition states by the DFT method support the predominant formation of the azetidine. The electroreduction of an aromatic imino ester prepared

  [反应：见正文]在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，由（S）-谷氨酸制得的芳族亚氨基酯的电还原得到四元环化产物，即顺式-2,4-二取代氮杂环丁烷-3的混合缩酮-一，立体定向。通过DFT方法对过渡态的计算支持了氮杂环丁烷的主要形成。由（S）-天冬氨酸制得的芳香亚氨基酯的电还原得到几乎等量的顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮非对映体纯的混合缩酮和2,5-二取代的吡咯烷-的非对映体混合物3个
• Stereoselective synthesis of functional derivatives of 2-(2-carboxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  作者：K. V. Kudryavtsev、N. V. Nukolova、O. V. Kokoreva、E. S. Smolin

  DOI：10.1134/s1070428006030134

  日期：2006.3

  Azomethine ylides generated from dimethyl 2-(arylmethylideneamino)pentanedioates by the action of AgOAc and Et3N reacted with dipolarophiles in regio- and stereoselective fashion to form 5-aryl-2-(2-carboxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives. 1,3-Dipolar cycloaddition of divinyl sulfone to the azomethine ylide generated from the Schiff base derived from methyl (S)-2-phthalimido-4-oxobutanoate and dimethyl glutamate gave chiral simplified kaitocephalin analogs.
• MKHAIRI A.; HAMELIN J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4435-4436
  作者：MKHAIRI A.、 HAMELIN J.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, RONALD;KEMP, JAMES;MALONE, JOHN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5361-5374
  作者：GRIGG, RONALD、KEMP, JAMES、MALONE, JOHN

  DOI：——

  日期：——