2-(二氟甲基)-5-氧代-L-脯氨酸 | 95755-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(二氟甲基)-5-氧代-L-脯氨酸
• 英文名称: 2-(Difluoromethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 95755-28-5
• 化学式: C₆H₇F₂NO₃
• 分子量: 179.123
• InChiKey: BKGCOXTYIOMIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 DL-α-difluoromethylglutamic acid 、 2-(二氟甲基)-5-氧代-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-2-difluoromethyl-pentanedioic acid dimethyl ester; compound with trifluoro-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Tsushima, Tadahiko; Kawada, Kenji; Shiratori, Osamu, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(benzylideneamino)pentanedioate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(二氟甲基)-5-氧代-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tsushima, Tadahiko; Kawada, Kenji; Shiratori, Osamu, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine containing amino acids and their derivatives. 7. Synthesis and antitumor activity of α- and γ-substituted methotrexate analogs
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Shoichi Ishihara、Naomi Uchida、Osamu Shiratori、Junko Higaki、Masaharu Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86044-0

  日期：1988.1

  afforded a number of fluorine containing α amino acids such as β-fluorinated-alanines, 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids, and fluorinated glutamic acids as well as other γ-heteroatom substituted glutamic acids. Here, an efficient enzymatic optical resolution using hog kidney acylase was conducted to obtain both optical isomers of 2-amino-n,n,n-trifluoroalkanoic acids. In addition, a novel sulfoxide

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。