((S)-5-Amino-6-azido-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1026998-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-5-Amino-6-azido-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1026998-76-4
• 化学式: C₁₁H₂₃N₅O₂
• 分子量: 257.336
• InChiKey: BWXAGGZAXASRST-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  113.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-5-Amino-6-azido-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase and Solution-Phase Syntheses of Oligomeric Guanidines Bearing Peptide Side Chains

  摘要：

  Synthetic strategies for preparing N,N'-bridged oligomeric guanidines bearing peptide side chains both on solid support and in solution are presented. Monomers are prepared from common a-amino acids and therefore contain conventionally protected peptide side chains. The side chains include alkyl, aromatic, hydroxyl, amino, carboxylic acid, and amide functional groups. Oligomer elongation utilizes acid-sensitive sulfonyl activated thiourea through the formation of carbodiimide intermediate. With proper preparation of monomers, synthesis of oligomer can be performed in two directions (equivalent to N to C terminal or C to N terminal in a peptide sequence) with excellent efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo051226t
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-iodo-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((S)-5-Amino-6-azido-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在β位置带有赖氨酸侧链的肽核酸：DNA切割的合成和应用。

  摘要：

  本文报道了新的β-Lys肽核酸（PNA）单体的合成及其掺入10个残基的PNA序列。含有β-LysPNA单元的PNA与DNA形成了稳定的杂交双链体。但是，β-LysPNA单元的并入会在一定程度上引起PNA-DNA双链体的不稳定。β-PNA和DNA之间的静电吸引力可能会降低这种去稳定作用。随后，制备联吡啶结合的β-LysPNA，并表现出DNA的序列选择性切割。基于裂解产物的结构和分子建模，我们推断联吡啶部分位于PNA-DNA双链体的小沟内。β-PNA的赖氨酸侧链是用于连接各种功能分子的多功能手柄。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00191

文献信息

• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• Solid-Phase Synthesis of Azidomethylene Inhibitors Targeting Cysteine Proteases
  作者：Peng-Yu Yang、Hao Wu、Mei Yin Lee、Ashley Xu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol800575z

  日期：2008.5.1

  An efficient strategy for the solid-phase synthesis of azidomethylene inhibitors targeting cysteine proteases is described. The method is highlighted by its compatibility with readily available building blocks, as well as its ability to accommodate different functional groups. A 249-member library has thus far been successfully synthesized, characterized, and screened against Caspase-1, -3 and -7.