[(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-iodo-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1010816-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-iodo-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-iodohexyl]carbamate
• CAS: 1010816-59-7
• 化学式: C₂₆H₃₃IN₂O₄
• 分子量: 564.464
• InChiKey: UUEAPWJLKXYZCD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-iodo-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((S)-5-Amino-6-azido-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在β位置带有赖氨酸侧链的肽核酸：DNA切割的合成和应用。

  摘要：

  本文报道了新的β-Lys肽核酸（PNA）单体的合成及其掺入10个残基的PNA序列。含有β-LysPNA单元的PNA与DNA形成了稳定的杂交双链体。但是，β-LysPNA单元的并入会在一定程度上引起PNA-DNA双链体的不稳定。β-PNA和DNA之间的静电吸引力可能会降低这种去稳定作用。随后，制备联吡啶结合的β-LysPNA，并表现出DNA的序列选择性切割。基于裂解产物的结构和分子建模，我们推断联吡啶部分位于PNA-DNA双链体的小沟内。β-PNA的赖氨酸侧链是用于连接各种功能分子的多功能手柄。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00191
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-iodo-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在β位置带有赖氨酸侧链的肽核酸：DNA切割的合成和应用。

  摘要：

  本文报道了新的β-Lys肽核酸（PNA）单体的合成及其掺入10个残基的PNA序列。含有β-LysPNA单元的PNA与DNA形成了稳定的杂交双链体。但是，β-LysPNA单元的并入会在一定程度上引起PNA-DNA双链体的不稳定。β-PNA和DNA之间的静电吸引力可能会降低这种去稳定作用。随后，制备联吡啶结合的β-LysPNA，并表现出DNA的序列选择性切割。基于裂解产物的结构和分子建模，我们推断联吡啶部分位于PNA-DNA双链体的小沟内。β-PNA的赖氨酸侧链是用于连接各种功能分子的多功能手柄。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00191

文献信息

• Mild and Efficient Synthesis of Fmoc-Protected Amino Azides from Fmoc-Protected Amino Alcohols
  作者：Erkang Fan、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2005-923589

  日期：——

  Fmoc-protected amino azides - key intermediates for monomers of oligomeric urea and guanidine - can be efficiently prepared from the corresponding amino alcohol through iodination followed by substitution with sodium azide. This synthetic route avoids the preparation, storage, and handling of the highly toxic azidic acid that is used in an alternative method.

  Fmoc保护的氨基叠氮化物 - 聚氨基脲和胍的单体关键中间体 - 可以通过碘化和随后用叠氮化钠取代的方法，从相应的氨基醇高效制备。该合成路线避免了在另一种方法中制备、储存和处理高度毒性的叠氮酸。
• Novel route in the synthesis of ψ[CH2NH] amide bond surrogate
  作者：Pietro Campiglia、Claudio Aquino、Alessia Bertamino、Marina Sala、Isabel M. Gomez-Monterrey、Ettore Novellino、Paolo Grieco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.112

  日期：2008.1

  An alternative method for the synthesis of pseudopeptides containing a psi[CH2NH] amide bond surrogate is reported. The synthetic approach is based on a nucleophilic displacement of the chiral N-protected beta-iodoamines with conveniently protected amino acid esters. The compatibility of this method with both conventional and microwave-assisted peptide synthesis should increase the potentiality of the psi[CH2NH] peptide bond isostere in peptide chemistry. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.