ethyl 2-((2R,3S,5S)-2-(2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purin-9-yl)-5-((tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate | 1219930-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3S,5S)-2-(2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purin-9-yl)-5-((tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1219930-57-0
• 化学式: C₄₆H₅₀N₆O₈Si
• 分子量: 843.024
• InChiKey: MWGIEUBBLKAXTR-MHGPOUSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  167.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 、 (1S)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2,3-dihydrofuran 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到ethyl 2-((2R,3S,5S)-2-(2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)-9H-purin-9-yl)-5-((tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction

  摘要：

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。

  DOI：

  10.1039/b924807b