(S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide | 1393120-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
• CAS: 1393120-91-6
• 化学式: Br*C₂₇H₂₈F₃N₂O
• 分子量: 533.431
• InChiKey: LOCWWLLFHKDFLF-VQIINIFQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 9-表-辛可尼丁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
  参考文献：
  名称：

  9-氨基-（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型手性相转移催化剂†

  摘要：

  以已知的金鸡纳生物碱为原料，开发了一种新型的带有氨基的9-氨基-（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂。由于将9-羟基转化为9-氨基官能团，与相应的第一代相转移催化剂相比，其催化性能得到了显着改善，并具有出色的收率（92-99％）和高对映选择性（87在甘氨酸席夫碱的基准不对称α-烷基化反应中达到–96％ee）。基于氨基对高产率和对映选择性的特殊贡献，推测了可能的催化机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01648c
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-chloro-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对手性β-氯四氢呋喃的合成的不对称5-内基氯醚化。

  摘要：

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2cc38436a