ethyl 3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate | 756499-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1H-pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 756499-57-7
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 429.924
• InChiKey: PPHBCCNEOPTSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 4-氯苯硫酚 、 2,4-二羟基-5-苯基吡啶 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t