(5aS,7S)-7-[(1R/S)-2-bromo-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran | 1134003-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5aS,7S)-7-[(1R/S)-2-bromo-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
• CAS: 1134003-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: LVNCHRVTMIMLFF-PSADTEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,7S)-7-[(1R/S)-2-bromo-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran 、 胸腺嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 以42%的产率得到(5aS,7S)-7-[(1R/S)-2-(N1-thyminyl)-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  三环吡喃酮和吡啶酮的合成及其对Aβ肽诱导的MC65神经元细胞死亡的保护

  摘要：

  SβC基因在MC65细胞中有条件表达淀粉样前体蛋白的99个残基羧基末端片段C99，并导致细胞死亡。因此，MC65细胞系用于鉴定与细胞内淀粉样蛋白β（Aβ）低聚物有关的毒性抑制剂。降低Aβ肽水平，防止Aβ聚集或消除现有Aβ聚集体的化合物可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。以前，我们发现三环吡喃酮（TP）分子化合物1可防止MC65细胞死亡并抑制Aβ聚集。因此，合成了在C7侧链上含有杂环和在2或5位上具有氮的各种TP，并评估了它们对MC65细胞的保护活性。含有N3'-腺嘌呤部分的TP，例如化合物1和11个最活跃，其EC 50值分别为0.31和0.35μM。尽管缺少腺嘌呤部分，三环N5-类似物吡喃异喹啉酮13和N2-类似物吡喃吡啶酮20的EC 50值分别为2.49和1.25μM 。三环N2-和N5-类似物的进一步研究是必要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.060
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,7S)-7-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(5aS,7S)-7-[(1R/S)-2-bromo-1-methylethyl]-3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  三环吡喃酮和吡啶酮的合成及其对Aβ肽诱导的MC65神经元细胞死亡的保护

  摘要：

  SβC基因在MC65细胞中有条件表达淀粉样前体蛋白的99个残基羧基末端片段C99，并导致细胞死亡。因此，MC65细胞系用于鉴定与细胞内淀粉样蛋白β（Aβ）低聚物有关的毒性抑制剂。降低Aβ肽水平，防止Aβ聚集或消除现有Aβ聚集体的化合物可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。以前，我们发现三环吡喃酮（TP）分子化合物1可防止MC65细胞死亡并抑制Aβ聚集。因此，合成了在C7侧链上含有杂环和在2或5位上具有氮的各种TP，并评估了它们对MC65细胞的保护活性。含有N3'-腺嘌呤部分的TP，例如化合物1和11个最活跃，其EC 50值分别为0.31和0.35μM。尽管缺少腺嘌呤部分，三环N5-类似物吡喃异喹啉酮13和N2-类似物吡喃吡啶酮20的EC 50值分别为2.49和1.25μM 。三环N2-和N5-类似物的进一步研究是必要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.060