(9R)-cinchon-9-yl 4-methylbenzenesulfonate | 915134-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (9R)-cinchon-9-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: O-tosylcinchonidine；O-Tosyl cinchonidine；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 915134-81-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 448.586
• InChiKey: LKJDNLIHCNIIQZ-WJQBNGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-cinchon-9-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 三正丁胺 、 水杨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-(quinolin-4-yl)-3-((3R,4R)-1-tosyl-3-vinylpiperidin-4-yl)prop-1-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  O-tosyl Cinchona 生物碱在其新合成和水解为 9-epibases 中的结构反应性研究。微波活化加速了甲苯磺酸辛可辛烯醇酯的意外形成

  摘要：

  已发现天然金鸡纳生物碱 O-甲苯磺酰化的新方法是一种以 Bu 3N 作为催化剂的双相过程。将四种生物碱中的每一种转化为邻甲苯磺酰衍生物所必需的甲苯磺酰氯的优化过量按以下顺序减少：奎宁、奎尼丁、辛可尼丁和辛可宁。已注意到合适的甲苯磺酸盐水解为 9-表碱基的水解速率具有相同的递减顺序。O-tosylcinchonine 在酒石酸的水解介质中的困难转化得到 9-epicinchonine，同时平行形成 cinchonicine en ol tosylate。当辛可宁和甲苯磺酸辛可尼丁在受控微波加热下在水杨酸存在下反应时，主要获得后一种产物。根据新烯烃产物的 X 射线结构，

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.625
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 辛可尼丁 在 三正丁胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(9R)-cinchon-9-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  O-tosyl Cinchona 生物碱在其新合成和水解为 9-epibases 中的结构反应性研究。微波活化加速了甲苯磺酸辛可辛烯醇酯的意外形成

  摘要：

  已发现天然金鸡纳生物碱 O-甲苯磺酰化的新方法是一种以 Bu 3N 作为催化剂的双相过程。将四种生物碱中的每一种转化为邻甲苯磺酰衍生物所必需的甲苯磺酰氯的优化过量按以下顺序减少：奎宁、奎尼丁、辛可尼丁和辛可宁。已注意到合适的甲苯磺酸盐水解为 9-表碱基的水解速率具有相同的递减顺序。O-tosylcinchonine 在酒石酸的水解介质中的困难转化得到 9-epicinchonine，同时平行形成 cinchonicine en ol tosylate。当辛可宁和甲苯磺酸辛可尼丁在受控微波加热下在水杨酸存在下反应时，主要获得后一种产物。根据新烯烃产物的 X 射线结构，

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.625

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Additions of Diethylzinc to Aldehydes Triply Activated by Chiral Phosphoramide-Zn(II) Complexes Derived From Cinchona Alkaloids
  作者：Bin Shen、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Ling Song

  DOI：10.1002/chir.22171

  日期：2013.9

  New chiral phosphoramide ligands derived from cinchona alkaloids were developed, which react with diethylzinc to form chiral phosphoramide‐Zn(II) complexes containing two Lewis bases and one Lewis acid. These trifunctional complexes can serve as highly efficient chiral catalysts for triple activation of enantioselective addition reactions of diethylzinc with aldehydes to give desired alcohol products

  从金鸡纳生物碱衍生的新手性磷酰胺配体被开发出来，它与二乙基锌反应形成手性磷酰胺-Zn（II）配合物，其中含有两个路易斯碱和一个路易斯酸。这些三官能络合物可以用作高效的手性催化剂，用于二乙基锌与醛的对映体选择性加成反应的三重活化，从而以优异的收率和高达99％的对映体过量（ee）值提供所需的醇产物。手性25：561-566，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis, Anti‐Oomycete and Anti‐fungal Activities of Novel Cinchona Alkaloid Derivatives Containing Sulfonate Moiety
  作者：Yingwu Chen、Song Zhang、Yuee Tian、Xiaobo Huang、Lin Zhou、Shengming Liu、Genqiang Chen、Zhiping Che

  DOI：10.1002/cbdv.202300607

  日期：2023.7

  unambiguously confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Furthermore, we determined the anti-oomycete and anti-fungal activities of these target compounds against Phytophthora capsici and Fusarium graminearum in vitro. The results showed that two compounds 4 b and 4 c exhibited prominent anti-oomycete activity, and the median effective concentration (EC50) values of 4 b and 4 c against P. capsici were 22.55

  以金鸡纳生物碱为先导化合物，通过修饰C9设计并制备了24种金鸡纳生物碱磺酸盐衍生物（1a - l、2a - c、3a - c、4a - c和5a - c ）。位置，并通过1 H-NMR、13 C-NMR、HR-MS 和熔点进行结构确认。此外，化合物1f和1l的立体化学构型通过单晶X射线衍射得到明确证实。此外，我们还确定了这些目标化合物在体外对辣椒疫霉和禾谷镰刀菌的抗卵菌和抗真菌活性。结果表明，两种化合物4b和4c具有显着的抗卵菌活性，4b和4c对辣椒疫病菌的半数有效浓度（EC 50）值分别为22.55和16.32 mg/L。本研究表明，当金鸡纳生物碱磺酸盐衍生物的C9位为S构型且6'位不存在甲氧基时，其抗卵菌活性更优异。此外，5种化合物1e、1f、1k、3c和4c表现出显着的抗真菌活性，对禾谷镰刀菌的EC 50值分别为43.64、45.07、80.18、48.58和41.88 mg/L 。