4-[(R)-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl]oxy-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinoline | 1108188-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(R)-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl]oxy-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinoline
• CAS: 1108188-23-3
• 化学式: C₃₃H₃₃N₂O₃P
• 分子量: 536.61
• InChiKey: JGRCZBORXBISFG-GWCUFIQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 、 (4S,5S)-2-chloro-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[(R)-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl]oxy-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的P，N配位体的轻松一锅合成及其在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了基于金鸡纳生物碱的一类新型的双齿手性P，N供体配体。这些配体易于分两步从市售对映纯1，2-二苯基-1，2-乙二醇和金鸡纳生物碱中一锅合成。它们在钯（II）催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化反应中的应用以优异的收率和高达94％ee给出了相应的产物。还研究了配体，底物，亲核试剂和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.030

文献信息

• Facile one-pot synthesis of cinchona alkaloid-based P,N ligands and their application to Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Qiao-Feng Wang、Wei He、Xue-Ying Liu、Hui Chen、Xiang-Yang Qin、Sheng-Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.030

  日期：2008.11

  ligands based on cinchona alkaloids is described. These ligands are easily synthesized in one-pot from commercially available enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediol and cinchona alkaloids in two steps. Their application to the palladium(II)-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate gave the corresponding products in excellent yields and up to 94% ee. The effect of ligands

  描述了基于金鸡纳生物碱的一类新型的双齿手性P，N供体配体。这些配体易于分两步从市售对映纯1，2-二苯基-1，2-乙二醇和金鸡纳生物碱中一锅合成。它们在钯（II）催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化反应中的应用以优异的收率和高达94％ee给出了相应的产物。还研究了配体，底物，亲核试剂和温度对反应的影响。