2-氨基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 | 503-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
• 英文名称: 2-imino-imidazolidin-4-one
• 英文别名: demethylcreatinine；2-iminohydantoin；2-amino-1,5-dihydro-imidazol-4-one；2-amino-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；glycociamidine；Glycocyamidine；2-amino-1,4-dihydroimidazol-5-one
• CAS: 503-86-6
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD08444293
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: TYKJILJOXAHUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以40%的产率得到2-N-chloroamino-1,5-dihydroimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过肌酐氯胺将肌酐简单地转化为肌醇

  摘要：

  将肌酐（2-氨基-1,5-二氢-1-甲基咪唑-4-酮）（1a）以简单的方式转化为肌醇（2-氨基-1,5-二氢-5-羟基-1-甲基咪唑-通过肌酸酐氯胺（2 - N-氯氨基-1,5-二氢-1-甲基咪唑-4-酮）（3a）合成4-one）（1b），而无需使用保护基。肌酸酐氯胺在水溶液中以2- N-氯氨基形式（3a）存在，但在固态下，X射线晶体分析表明它具有2- N-氯亚氨基结构（2 - N-氯亚氨基-1， 5-二氢-1-甲基咪唑-4-酮（4a）。相关的咪唑酮也已经制备并进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/ch14476
• 作为产物：
  描述：

  胍基乙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到2-氨基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  海洋衍生的 2-氨基咪唑酮生物碱。 Leucettamine B 相关的多雄卡帕胺抑制哺乳动物和原生动物 DYRK 和 CLK 激酶。

  摘要：

  各种海洋无脊椎动物，尤其是海洋钙质海绵 Leucetta 和 Clathrina 产生多种 2-氨基咪唑酮生物碱。本文综述了这些海绵的系统发育以及它们产生的广泛的 2-氨基咪唑酮生物碱。这些生物碱的起源（无脊椎动物细胞、相关微生物或过滤后的浮游生物）、生理功能和天然分子靶标在很大程度上是未知的。在鉴定出亮氨酰胺 B 作为选定蛋白激酶的抑制剂后，我们合成了一系列类似物，统称为亮氨酰胺，作为 DYRK（双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶）和 CLK（cdc2 样激酶）的有效抑制剂，并具有潜在的潜力治疗多种疾病的药理学先导化合物，包括阿尔茨海默病和唐氏综合症。我们组装了一个由海洋海绵和海鞘衍生的 2-氨基咪唑酮生物碱以及几种合成类似物组成的小型文库，并在一组哺乳动物和原生动物激酶上对其进行了测试。聚雄果胺 A 和 B 被发现是 DYRK 和 CLK 的有效和选择性抑制剂。他们抑制培养细胞中 DYRK1A

  DOI：

  10.3390/md15100316

文献信息

• Furan-imidazolone derivatives, for the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders
  申请人：NOSCIRA, S.A.

  公开号：EP2281824A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  The present invention is related to a family of furan-imidazolone derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明涉及一类含有呋喃-咪唑啉酮衍生物的公式(I)化合物家族，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经性疾病或障碍，如阿尔茨海默病或帕金森病中的应用。本发明还涉及包含相同化合物的药物组合物。
• Decomposition of 1-(ω-aminoalkanoyl)guanidines under alkaline conditions
  作者：Albert Brennauer、Max Keller、Matthias Freund、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.147

  日期：2007.9

  The decomposition of some NG-(ω-aminoalkanoyl)argininamides, which are key intermediates for the preparation of radiolabeled and fluorescent neuropeptide Y receptor ligands, prompted us to synthesize a small series of simple 1-(ω-aminoalkanoyl)guanidines, and to investigate these model compounds for stability in alkaline buffers. The degradation of acylguanidines was monitored by time resolved UV spectroscopy

  一些N G-（ω-氨基链烷酰基）精氨酰胺的分解，这是制备放射性标记和荧光神经肽Y受体配体的关键中间体，促使我们合成了一小批简单的1-（ω-氨基链烷酰基）胍，并且研究这些模型化合物在碱性缓冲液中的稳定性。通过时间分辨紫外光谱法监测酰基胍的降解。最不稳定的化合物1-（5-氨基戊酰基）胍以19 s的半衰期分解，生成哌啶-2-酮（25°C，pH 10.4）。相反，1-（6-氨基己基）胍的半衰期为7.7 h，与 碱性溶液中乙酰胍的水解（t 1/2 = 9.6 h）相当。
• Meteorites as Catalysts for Prebiotic Chemistry
  作者：Raffaele Saladino、Giorgia Botta、Michela Delfino、Ernesto Di Mauro

  DOI：10.1002/chem.201303690

  日期：2013.12.9

  From outer space: Twelve meteorite specimens, representative of their major classes, catalyse the synthesis of nucleobases, carboxylic acids, aminoacids and low‐molecular‐weight compounds from formamide (see figure). Different chemical pathways are identified, the yields are high for a prebiotic process and the products come in rich and composite panels.

  从外层空间看：代表其主要类别的十二个陨石样品催化了甲酰胺合成核碱基，羧酸，氨基酸和低分子量化合物的过程（见图）。确定了不同的化学途径，益生元工艺的收率很高，产品采用丰富的复合材料面板。
• AMINO ACIDS: I. PREPARATION AND PROPERTIES OF GLYCOCYAMIDINE
  作者：A. F. McKay、R. O. Braun、W. G. Hatton

  DOI：10.1139/v54-133

  日期：1954.11.1

  Attempts to prepare glycocyamidine by the cyclization of ethyl guanidoacetate in aqueous solutions gave mixtures of guanidoacetic acid and glycocyamidine. The properties of a sample of pure glycocyamidine, which was obtained from the reaction of guanidine with ethyl glycinate, are described.

  尝试通过胍基乙酸乙酯在水溶液中的环化来制备糖基脒，得到了胍基乙酸和糖基脒的混合物。描述了通过胍与甘氨酸乙酯反应获得的纯糖脒样品的性质。
• Novel prodrugs with a spontaneous cleavable guanidine moiety
  作者：Yoshio Hamada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.060

  日期：2016.4

  Water-soluble prodrug strategy is a practical alternative for improving the drug bioavailability of sparingly-soluble drugs with reduced drug efficacy. Many water-soluble prodrugs of sparingly-soluble drugs, such as the phosphate ester of a drug, have been reported. Recently, we described a novel water-soluble prodrug based on O–N intramolecular acyl migration. However, these prodrug approaches require a

  水溶性前药策略是用于提高微溶药物的药物生物利用度并降低药物功效的实用替代方法。已经报道了许多微溶性药物的水溶性前药，例如药物的磷酸酯。最近，我们描述了一种基于O – N的新型水溶性前药分子内酰基迁移。但是，这些前药方法在其药物结构中需要一个羟基，而其他前药方法通常受到母体药物结构的限制。为了开发不受结构限制的前药，我们专注于精氨酸甲酯的分解反应。该反应在室温下在中性条件下进行，我们将此反应应用于具有氨基的药物的前药策略。我们设计并合成了代表微溶性药物苯妥英钠和磺胺噻唑的新型前药。苯妥英钠和磺胺噻唑为稳定盐，在生理条件下转化为母体药物。苯妥英前药3的半衰期短（t 1/2）的时间为13分钟，而磺胺噻唑前药7的中度t 1/2为40分钟。前药3和7似乎分别适合用作注射制剂和口服给药的药物。