methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aR)-8-(benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: RLSBWHIXXGLTOF-BVXPGSOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfonyl-2C-(thymin-1-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将平面N杂环添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：异核苷的新途径

  摘要：

  在乙烯基砜改性的碳水化合物的C-2位上的平面N杂环的Michael型加成反应为碳N杂环键的形成提供了一条有效而通用的途径。因此，平面杂环，如咪唑，三唑，胸腺嘧啶和腺嘌呤到3-的加入图案Ç -苯磺酰基-己-2- enopyranosides（1α / 1β）和3- Ç - p甲苯磺酰-戊-2- enofuranosides （2α / 2β）进行了研究开发的一般方法为新类的异核苷掺入具有碳-合成ñ-呋喃糖基和吡喃糖基糖的C-2位的杂环键。在很大程度上，起始乙烯基砜的异头构型在决定添加杂环的非对映选择性中起着至关重要的作用。然而，三苯甲基保护的3 - C-对甲苯磺酰基-己-2-烯吡喃糖苷（33α / 33β）被认为是用于合成新种类的胸腺嘧啶和腺嘌呤脱氧异核苷的脱磺酰基和脱保护基的更实用的原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.050
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenylsulfonyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-3-C-phenylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成纯正的乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷和己-2-烯吡喃糖苷：一组高反应性迈克尔受体，可用于基于碳水化合物的合成子

  摘要：

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01059-7

文献信息

• Synthesis of anomerically pure vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides: a group of highly reactive Michael acceptors for accessing carbohydrate based synthons
  作者：Aditya Kumar Sanki、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01059-7

  日期：2003.9

  from the derivatives of d-xylose. For the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides, a d-glucose derivative was selected over a d-allose derivative as the starting material because the former almost exclusively produced the required methyl pyranosides whereas the latter produced a mixture. All sulfides were converted to vinyl sulfone-modified carbohydrates by the sequential

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。
• Diastereoselective addition of planar N-heterocycles to vinyl sulfone-modified carbohydrates: a new route to isonucleosides
  作者：Aditya K. Sanki、Rahul Bhattacharya、Ananta Kumar Atta、Cheravakkattu G. Suresh、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.050

  日期：2008.11

  C-2 positions of vinyl sulfone-modified carbohydrates provide an efficient and general route for the carbon–N-heterocycle bond formation. Therefore, the addition pattern of planar heterocycles, such as imidazole, triazole, thymine, and adenine to 3-C-phenylsulfonyl-hex-2-enopyranosides (1α/1β) and 3-C-p-toluenesulfonyl-pent-2-enofuranosides (2α/2β) was studied for developing a general methodology for

  在乙烯基砜改性的碳水化合物的C-2位上的平面N杂环的Michael型加成反应为碳N杂环键的形成提供了一条有效而通用的途径。因此，平面杂环，如咪唑，三唑，胸腺嘧啶和腺嘌呤到3-的加入图案Ç -苯磺酰基-己-2- enopyranosides（1α / 1β）和3- Ç - p甲苯磺酰-戊-2- enofuranosides （2α / 2β）进行了研究开发的一般方法为新类的异核苷掺入具有碳-合成ñ-呋喃糖基和吡喃糖基糖的C-2位的杂环键。在很大程度上，起始乙烯基砜的异头构型在决定添加杂环的非对映选择性中起着至关重要的作用。然而，三苯甲基保护的3 - C-对甲苯磺酰基-己-2-烯吡喃糖苷（33α / 33β）被认为是用于合成新种类的胸腺嘧啶和腺嘌呤脱氧异核苷的脱磺酰基和脱保护基的更实用的原料。