ethyl 2‑methyl‑5‑oxo‑1‑(p‑tolyl)‑4‑(ptolylamino)‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 2‑methyl‑5‑oxo‑1‑(p‑tolyl)‑4‑(ptolylamino)‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxo-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-4-[(4-methylphenyl)amino]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: DBUJGGYNVCXBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester 、 ethyl 2‑methyl‑5‑oxo‑1‑(p‑tolyl)‑4‑(ptolylamino)‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-ethyl 2-methyl (4S*,5S*)-5-methyl-4-(4-nitrophenyl)-7-oxo-1,6-di-p-tolyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镱催化的立体和区域选择性 [3+3] 环化反应：双环 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  报道了镱催化的环状烯胺和 α,β-不饱和酮的正式 [3+3] 环加成反应。通过烯胺部分的共轭加成，然后是胺-羰基缩合，反应以“头对尾”区域选择性进行。此外，手性烯胺的使用提供了高度的立体选择性，这是由空间和 π 堆积效应之间可能的平衡驱动的。由此产生的双环 1,4-二氢吡啶被评估为抗 A549（癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）人肿瘤细胞系的抗增殖剂。发现某些化合物对 A549 和 SKOV3 细胞系具有良好的毒性，IC 50最好 A549 的值为 0.89 μM，SKOV3 的值为 6.69 μM，并且观察到对 MRC5（非恶性）细胞系的非常好的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100785
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到ethyl 2‑methyl‑5‑oxo‑1‑(p‑tolyl)‑4‑(ptolylamino)‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下干净合成2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯：细胞毒性和分子对接研究

  摘要：

  摘要描述了一种简洁，干净的合成方法，可在无催化剂和无溶剂条件下通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应获得2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯。该方法的优点是实用简单，无催化剂和无溶剂的条件，高原子经济性，较短的反应时间和良好的产物收率。使用MTT分析评估了合成化合物对MCF7，MOLT-4和HL-60细胞的抗癌能力。在测试的合成2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯（3a-h，4a-d）中，化合物4d 具有磺酰胺部分的化合物对所有测试的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，并且分子对接研究还表明，对接研究的结果与细胞毒性活性合理地吻合。 图形概要在无催化剂和无溶剂条件下，通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应，合成了一系列2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1359-2

文献信息

• A robust synthesis and characterization of superparamagnetic CoFe₂O₄nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for green synthesis of some heterocyclic rings
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali El-Remaily、Ahmed M. Abu-Dief、Rafat M. El-Khatib

  DOI：10.1002/aoc.3536

  日期：2016.12

  range with highly homogeneous spherical shape and elemental composition. Moreover, the prepared magnetic CoFe2O4 nanoparticles were used as an efficient catalyst for green synthesis of tetrahydropyridines and pyrrole derivatives in excellent yields, with easy work‐up and purification of products by non‐chromatographic methods. The catalyst can be recovered for subsequent reactions and reused without any

  研究了通过水热技术可靠地合成磁性CoFe 2 O 4纳米粒子。制备的磁性纳米粒子通过粉末X射线衍射，扫描，透射和高分辨率透射电子显微镜，能量分散X射线和红外光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。根据获得的数据，制备的粉末由纳米尺寸范围内的超细颗粒组成，具有高度均匀的球形和元素组成。此外，制备了磁性CoFe 2 O 4纳米粒子被用作绿色合成四氢吡啶和吡咯衍生物的有效催化剂，产率高，且易于处理和通过非色谱法纯化产物。可以将催化剂回收用于随后的反应，并在没有任何明显活性损失的情况下重复使用。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gein; Shumilovskikh; Voronina, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 8, p. 1267 - 1270
  作者：Gein、Shumilovskikh、Voronina、Gein、Khokhryakova、Tendryakova、Vyaznikova、Andreichikov

  DOI：——

  日期：——
• A clean synthesis of 2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates under catalyst-free and solvent-free conditions: cytotoxicity and molecular docking studies
  作者：Khodabakhsh Niknam、Masoumeh Bavadi、Sanaz Mojikhalifeh、Omolbanin Shahraki

  DOI：10.1007/s13738-018-1359-2

  日期：2018.7

  5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by two-component condensation reaction of ethyl pyruvate and aniline derivatives under catalyst-free and solvent-free conditions is described. The advantages of this method are practical simplicity, catalyst-free and solvent-free conditions, high atom economy, short reaction times, and good yields of the products. The anticancer potential of synthesized compounds was evaluated

  摘要描述了一种简洁，干净的合成方法，可在无催化剂和无溶剂条件下通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应获得2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯。该方法的优点是实用简单，无催化剂和无溶剂的条件，高原子经济性，较短的反应时间和良好的产物收率。使用MTT分析评估了合成化合物对MCF7，MOLT-4和HL-60细胞的抗癌能力。在测试的合成2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯（3a-h，4a-d）中，化合物4d 具有磺酰胺部分的化合物对所有测试的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，并且分子对接研究还表明，对接研究的结果与细胞毒性活性合理地吻合。 图形概要在无催化剂和无溶剂条件下，通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应，合成了一系列2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯衍生物。
• Stereo‐ and Regioselective [3+3] Annulation Reaction Catalyzed by Ytterbium: Synthesis of Bicyclic 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Xabier Corte、Adrián López‐Francés、Edorta Martínez Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1002/adsc.202100785

  日期：2021.10.19

  An ytterbium catalyzed formal [3+3] cycloaddition of cyclic enamines and α,β-unsaturated ketones catalyzed is reported. The reaction proceeds with a ‘head to tail’ regioselectivity through a conjugate addition of the enamine moiety followed by an amine-carbonyl condensation. In addition the use of chiral enamines provided a high degree of stereoselectivity, driven by a possible balance between steric

  报道了镱催化的环状烯胺和 α,β-不饱和酮的正式 [3+3] 环加成反应。通过烯胺部分的共轭加成，然后是胺-羰基缩合，反应以“头对尾”区域选择性进行。此外，手性烯胺的使用提供了高度的立体选择性，这是由空间和 π 堆积效应之间可能的平衡驱动的。由此产生的双环 1,4-二氢吡啶被评估为抗 A549（癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）人肿瘤细胞系的抗增殖剂。发现某些化合物对 A549 和 SKOV3 细胞系具有良好的毒性，IC 50最好 A549 的值为 0.89 μM，SKOV3 的值为 6.69 μM，并且观察到对 MRC5（非恶性）细胞系的非常好的选择性。