(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(methoxycarbonyl)amino] propionic acid | 338386-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(methoxycarbonyl)amino] propionic acid
• 英文别名: N-(methoxycarbonyl)-L-tyrosine；N-Carbomethoxy-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 338386-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: FLXYBPYOUFSWKY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(methoxycarbonyl)amino] propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素生物合成过程中吡咯烷酮形成的化学和遗传研究

  摘要：

  在细胞松弛素的生物合成过程中的关键步骤是拟议的Knoevenagel缩合形成吡咯烷酮核心，使随后的4 + 2环加成反应成为所有细胞松弛素的特征性八氢异吲哚酮基序。在这项工作中，我们使用基因敲除和互补技术，分别研究了高度保守的α，β-水解酶PyiE和ORFZ在吡咯菌素H和ACE1代谢物的生物合成中的作用。使用合成醛模型，我们证明了Knoevenagel缩合反应会自发进行，但会导致1,3-二氢-2 H-吡咯-2-酮一个互变异构体，而不是所需的1,5-二氢-2 H吡咯-2互变异构体。总之，我们的结果表明，α，β-水解酶对于第一环环化是必不可少的，但中间体的确切性质尚待确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202004444
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(methoxycarbonyl)amino] propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-酰基氮鎓离子：在正式合成（-）-TAN1251A中的应用。

  摘要：

  [结构：见文字]。从L-酪氨酸的毒蕈碱M（1）受体拮抗剂（-）-TAN1251A（7）的正式合成进行了描述。该项目的核心是通过N-甲氧基-N-酰基亚硝酸根离子诱导的螺环化作用，在天然产物中构建1-azaspiro [4.5]癸烷骨架。该转化产生的二烯酮10通过三轮车9转化为（-）-TAN1251A，这是川原最近合成外消旋7的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol015626o

文献信息

• Photoinduced electron transfer-promoted debenzylation of phenylalanine and tyrosine derivatives using dicyanoarene
  作者：Mugen Yamawaki、Yoshiki Okita、Takashi Yamamoto、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.021

  日期：2017.12

  Photoinduced debenzylations of phenylalanine and tyrosine derivatives with dicyanoarenes afford glycine derivatives by the generation of radical cations. Despite the limited substrate scope, the radical cation of phenylalanine and tyrosine derivatives bearing both a carbamate (without an aromatic group) at the N-terminal and an amide at the C-terminal could promote the breaking C–C bond at the benzylic

  苯丙氨酸和酪氨酸衍生物与双氰基芳烃的光诱导脱苄基反应通过产生自由基阳离子提供了甘氨酸衍生物。尽管底物范围有限，但在N端带有氨基甲酸酯（无芳族基团）和C端带有酰胺的苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的自由基阳离子可通过以下方式促进苄基位置的C–C键断裂：光诱导的电子转移。重要的是要了解涉及电子转移的酶中苯丙氨酸和酪氨酸的自由基阳离子的化学行为。
• Programming the Internal Structure and Stability of Helical Pores Self-Assembled from Dendritic Dipeptides via the Protective Groups of the Peptide
  作者：Virgil Percec、Andrés E. Dulcey、Mihai Peterca、Monica Ilies、Monika J. Sienkowska、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja056313h

  日期：2005.12.1

  The synthesis of dendritic dipeptides (4-3,4-3,5)12G2-CH2-X-L-Tyr-L-Ala-OMe with X = Boc, Moc, and Ac; their self-assembly in bulk and in solution; and the structural and retrostructural analysis of their supramolecular helical porous assemblies are reported. The dimensions, structure, internal order, thermal stability of the supramolecular helical pores, and conformations of the dendron and supramolecular

  X = Boc、Moc和Ac的树枝状二肽(4-3,4-3,5)12G2-CH2-XL-Tyr-L-Ala-OMe的合成；它们在散装和溶液中自组装；并报告了其超分子螺旋多孔组件的结构和逆向结构分析。超分子螺旋孔的尺寸、结构、内部顺序、热稳定性以及树枝状和超分子树枝状聚合物的构象由二肽的保护基团的性质编程。保护基团对螺旋孔结构进行编程的能力揭示了最简单的设计策略，它补充了基于树突结构、立体化学和二肽结构的更复杂的策略。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• Reductive Release from a Hybrid PKS‐NRPS during the Biosynthesis of Pyrichalasin H
  作者：Henrike Heinemann、Haili Zhang、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202302590

  日期：2024.1.16

  Three central steps during the biosynthesis of cytochalasan precursors, including reductive release, Knoevenagel cyclisation and Diels Alder cyclisation are not yet understood at a detailed molecular level. In this work we investigated the reductive release step catalysed by a hybrid polyketide synthase non‐ribosomal peptide synthetase (PKS‐NRPS) from the pyrichalasin H pathway. Synthetic thiolesters were used as substrate mimics for in vitro studies with the isolated reduction (R) and holo‐thiolation (T) domains of the PKS‐NRPS hybrid PyiS. These assays demonstrate that the PyiS R‐domain mainly catalyses an NADPH‐dependent reductive release of an aldehyde intermediate that quickly undergoes spontaneous Knoevenagel cyclisation. The R‐domain can only process substrates that are covalently bound to the phosphopantetheine thiol of the upstream T‐domain, but it shows little selectivity for the polyketide.

  摘要细胞分裂素前体生物合成过程中的三个核心步骤，包括还原释放、Knoevenagel 环化和 Diels Alder 环化，尚未在分子水平上得到详细了解。在这项工作中，我们研究了由吡咯烷酮 H 途径中的混合多酮合成酶非核糖体肽合成酶（PKS-NRPS）催化的还原释放步骤。合成硫醇酯被用作底物模拟物，与 PKS-NRPS 杂交 PyiS 的分离还原（R）和全硫化（T）结构域一起进行体外研究。这些检测结果表明，PyiS 的 R 结构域主要催化 NADPH 依赖性还原释放醛中间体，该中间体会迅速发生自发的 Knoevenagel 循环。R-domain 只能处理与上游 T-domain 的磷酸泛硫硫氨酸硫醇共价结合的底物，但对多酮类化合物几乎没有选择性。
• Peptidic compounds
  申请人：The University Of Wollongong

  公开号：EP2199300A2

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了本文定义的式(I)、(II)、(III)和(IV)化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗 HIV 感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的药物组合物。