methyl (2S,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-N-(thyminylacetyl)pipecolate | 865178-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-N-(thyminylacetyl)pipecolate
• 英文别名: methyl (2S,5R)-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 865178-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₇
• 分子量: 424.454
• InChiKey: IADGLMADVDVLJA-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-N-(thyminylacetyl)pipecolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(2S,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-N-(thyminylacetyl)pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-5- Aminopipecolyl-一个例如PNA嵌合体：设计，合成，和在双面/三结合模式与DNA / RNA偏好的研究

  摘要：

  报道了基于反式-5-氨基哌酸的新型手性PNA单体的设计与合成。在六元5-氨基哌酸衍生物中的1,4环取代基的跨赤道位置比在PNA的4-氨基哌酸中的1,3轴向-赤道位置更有利。描述了反式-4 / 5-氨基哌啶基PNA - eag PNA嵌合体的合成及其在双链/三链模式下对DNA / RNA的结合偏好的研究。

  DOI：

  10.1021/jo0506884
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-5-O-methylsulfonyl-N-(benzyloxycarbonyl)pipecolate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 methyl (2S,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-N-(thyminylacetyl)pipecolate
  参考文献：
  名称：

  反式-5- Aminopipecolyl-一个例如PNA嵌合体：设计，合成，和在双面/三结合模式与DNA / RNA偏好的研究

  摘要：

  报道了基于反式-5-氨基哌酸的新型手性PNA单体的设计与合成。在六元5-氨基哌酸衍生物中的1,4环取代基的跨赤道位置比在PNA的4-氨基哌酸中的1,3轴向-赤道位置更有利。描述了反式-4 / 5-氨基哌啶基PNA - eag PNA嵌合体的合成及其在双链/三链模式下对DNA / RNA的结合偏好的研究。

  DOI：

  10.1021/jo0506884